3-(4-氟-2-硝基苯基)-2-氧代丙酸乙酯 | 346-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟-2-硝基苯基)-2-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (4-fluoro-2-nitrophenyl)pyruvate
• 英文别名: (4-fluoro-2-nitro-phenyl)-pyruvic acid ethyl ester；(4-Fluor-2-nitro-phenyl)-brenztraubensaeure-aethylester；ethyl 3-(4-fluoro-2-nitrophenyl)-2-oxopropanoate
• CAS: 346-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₅
• 分子量: 255.203
• InChiKey: OGBNRURERWIWSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  370.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟-2-硝基苯基)-2-氧代丙酸乙酯 在 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到6-氟吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  EP1764075

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基甲苯 、 草酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(4-氟-2-硝基苯基)-2-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  负载型铂催化剂上多相催化级联反应制备旋光富集的3-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮

  摘要：

  据报道，从2-硝基苯基丙酮酸合成四氢喹啉的新型非均相催化不对称级联反应的发展。通过在金鸡纳生物碱修饰的Pt催化剂上对活化的酮基进行对映选择性加氢，还原硝基和自发环化级联反应，可以制备光学富集的3-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。在金鸡纳改性的催化剂上，活性酮基的对映选择性氢化的促进生物碱确保了高的四氢喹啉酮选择性。使用十二种底物检查反应范围。产率和对映选择性都受到苯环上取代基的性质和位置的显着影响。由于邻近硝基的取代基会影响硝基的还原速率，因此大大提高了产品收率。但是，它对映选择性的作用有限。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300121

文献信息

• Tissue Factor Production Inhibitor
  申请人：Terasaka Naoki

  公开号：US20080255111A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A medicament which has an activity of inhibiting production of tissue factor and comprises an LXR ligand as an active ingredient; and a medicament for treatment and/or prophylaxis of vascular restenosis following angioplasty, endarterectomy, percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA) or stent implantation, or treatment and/or prophylaxis of blood coagulation diseases, diseases induced by platelet aggregation including stable or unstable angina pectoris, cardiovascular and cerebrovascular diseases including thromboembolism formation diseases accompanying diabetes, rethrombosis following thrombolysis, cerebral ischemic attack, infarction, stroke, ischemia-derived dementia, peripheral artery disease, thromboembolism formation diseases during use of an aorta-coronary artery bypass, glomerulosclerosis, renal embolism, tumor or cancer metastasis, which comprises an LXR ligand as an active ingredient.

  一种药物，具有抑制组织因子产生活性，包括LXR配体作为活性成分;以及用于治疗和/或预防血管再狭窄的药物，包括血管成形术，动脉内膜切除术，经皮冠状动脉成形术（PTCA）或支架植入术后的治疗和/或预防，或治疗和/或预防血液凝固疾病，包括稳定或不稳定的心绞痛，心血管和脑血管疾病，包括伴随糖尿病的血栓栓塞形成疾病，溶栓后再栓塞，脑缺血发作，梗塞，中风，缺血性痴呆，周围动脉疾病，主动脉冠状动脉旁路使用期间的血栓栓塞形成疾病，肾小球硬化，肾脏栓塞，肿瘤或癌症转移，其中包括LXR配体作为活性成分。
• TISSUE FACTOR PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1764075A1

  公开（公告）日：2007-03-21

  A medicament which has an activity of inhibiting production of tissue factor and comprises an LXR ligand as an active ingredient; and a medicament for treatment and/or prophylaxis of vascular restenosis following angioplasty, endarterectomy, percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA) or stent implantation, or treatment and/or prophylaxis of blood coagulation diseases, diseases induced by platelet aggregation including stable or unstable angina pectoris, cardiovascular and cerebrovascular diseases including thromboembolism formation diseases accompanying diabetes, rethrombosis following thrombolysis, cerebral ischemic attack, infarction, stroke, ischemia-derived dementia, peripheral artery disease, thromboembolism formation diseases during use of an aorta-coronary artery bypass, glomerulosclerosis, renal embolism, tumor or cancer metastasis, which comprises an LXR ligand as an active ingredient.

  一种具有抑制组织因子生成活性的药物，其活性成分包括一种 LXR 配体；用于治疗和/或预防血管成形术、动脉内膜切除术、经皮腔内冠状动脉成形术（PTCA）或支架植入术后的血管再狭窄，或治疗和/或预防血液凝固疾病、血小板聚集诱发的疾病（包括稳定型或不稳定型心绞痛）的药物、心脑血管疾病，包括伴随糖尿病的血栓栓塞形成疾病、溶栓后的再血栓形成、脑缺血发作、脑梗塞、中风、缺血性痴呆、外周动脉疾病、使用主动脉-冠状动脉搭桥过程中的血栓栓塞形成疾病、肾小球硬化、肾栓塞、肿瘤或癌症转移，其活性成分包括 LXR 配体。
• WO2006/109633
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1764075
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of Optically Enriched 3-Hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones by Heterogeneous Catalytic Cascade Reaction over Supported Platinum Catalyst
  作者：György Szőllősi、Zsolt Makra、Lenke Kovács、Ferenc Fülöp、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/adsc.201300121

  日期：2013.5.17

  The development of a novel heterogeneous catalytic asymmetric cascade reaction for the synthesis of tetrahydroquinolines from 2‐nitrophenylpyruvates is reported. Optically enriched 3‐hydroxy‐3,4‐dihydroquinolin‐2(1H)‐ones are prepared by enantioselective hydrogenation of the activated keto group over a Cinchona alkaloid‐modified Pt catalyst, reduction of the nitro group and spontaneous cyclization

  据报道，从2-硝基苯基丙酮酸合成四氢喹啉的新型非均相催化不对称级联反应的发展。通过在金鸡纳生物碱修饰的Pt催化剂上对活化的酮基进行对映选择性加氢，还原硝基和自发环化级联反应，可以制备光学富集的3-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。在金鸡纳改性的催化剂上，活性酮基的对映选择性氢化的促进生物碱确保了高的四氢喹啉酮选择性。使用十二种底物检查反应范围。产率和对映选择性都受到苯环上取代基的性质和位置的显着影响。由于邻近硝基的取代基会影响硝基的还原速率，因此大大提高了产品收率。但是，它对映选择性的作用有限。