3-(4-氟-苯基)-吡咯烷-3-醇 | 577986-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(4-氟-苯基)-吡咯烷-3-醇
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-<4-fluor-phenyl>-pyrrolidin
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(4-fluor-phenyl)-pyrrolidin；3-(4-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-3-ol；3-(4-Fluorophenyl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 577986-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO
• mdl: MFCD03855141
• 分子量: 181.21
• InChiKey: SRXUUXXOHYMXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟-苯基)-吡咯烷-3-醇 、 5-bromo-2,2-diphenylpentanenitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 以400 mg的产率得到5-[3-(4-Fluorophenyl)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-2,2-diphenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  发现新型非肽CCR1受体拮抗剂。

  摘要：

  CCR1受体的配体（MIP-1alpha和RANTES）与多种慢性炎症性疾病有关，最明显的是多发性硬化症和类风湿关节炎。由于这些配体共享一个共同的受体CCR1，因此我们寻求发现该受体的拮抗剂作为治疗这些疾病的一种方法。通过高通量筛选（HTS）已经发现了一系列新型的4-羟基哌啶，其有效抑制了MIP-1α和RANTES与重组人CCR1趋化因子受体的结合。该模板各部分的结构活性关系被描述为：最初的HTS导联1已通过合成优化为高效受体拮抗剂6s。与其他人类7-TM受体相比，该化合物对CCR1的抑制作用具有至少200倍的选择性，包括其他趋化因子受体。此外，从体外功能测定中获得的数据证明了化合物6s和与结构相关的类似物对CCR1受体的功能拮抗作用具有浓度依赖性。以化合物6s为代表的有效和选择性CCR1受体拮抗剂的发现和优化可能代表了一种治疗慢性炎性疾病的新方法。

  DOI：

  10.1021/jm990316l
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 3-(4-氟-苯基)-吡咯烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  发现新型非肽CCR1受体拮抗剂。

  摘要：

  CCR1受体的配体（MIP-1alpha和RANTES）与多种慢性炎症性疾病有关，最明显的是多发性硬化症和类风湿关节炎。由于这些配体共享一个共同的受体CCR1，因此我们寻求发现该受体的拮抗剂作为治疗这些疾病的一种方法。通过高通量筛选（HTS）已经发现了一系列新型的4-羟基哌啶，其有效抑制了MIP-1α和RANTES与重组人CCR1趋化因子受体的结合。该模板各部分的结构活性关系被描述为：最初的HTS导联1已通过合成优化为高效受体拮抗剂6s。与其他人类7-TM受体相比，该化合物对CCR1的抑制作用具有至少200倍的选择性，包括其他趋化因子受体。此外，从体外功能测定中获得的数据证明了化合物6s和与结构相关的类似物对CCR1受体的功能拮抗作用具有浓度依赖性。以化合物6s为代表的有效和选择性CCR1受体拮抗剂的发现和优化可能代表了一种治疗慢性炎性疾病的新方法。

  DOI：

  10.1021/jm990316l

文献信息

• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF 11BETA-HSD-1
  申请人：Bartberger D. Michael

  公开号：US20080021022A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R 1 , R 2 , m, and Q are described herein.

  化合物的公式I和IV已经描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面： 其中变量A-B、R1、R2、m和Q在此处描述。
• Substituted azole aromatic heterocycles as inhibitors of 11β-HSD-1
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07666888B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R1, R2, m, and Q are described herein.

  本文描述了I和IV式化合物，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病，肥胖症及相关疾病和障碍方面：其中变量A-B，R1，R2，m和Q在此处描述。
• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF LLbeta-HSD-1
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2051977A2

  公开（公告）日：2009-04-29
• US7666888B2
  申请人：——

  公开号：US7666888B2

  公开（公告）日：2010-02-23
• [EN] SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF LLß-HSD-1<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES D'AZOLE SUBSTITUÉS, UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LLß-HSD-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2008011453A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders:formula I and IV wherein the variables A-B, R, 1, r R> 2, m, and Q are described herein.
  [FR] L'invention concerne des composés de formules I et IV qui présentent une utilité thérapeutique, notamment pour traiter le diabète et l'obésité, ainsi que des conditions et des troubles associés. Dans les formules I et IV, les variables A-B, R, 1, r R> 2, m, et Q sont telles que mentionnées ci-après.