(S)-bis(3-methylphenyl)(pyrrolidin-2-yl)methanol | 535967-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-bis(3-methylphenyl)(pyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-di-3-tolyl(pyrrolidin-2-yl)methanol；(S)-α,α-di(3-methylphenyl)prolinol；(S)-pyrrolidin-2-yldi-m-tolylmethanol；bis(3-methylphenyl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 535967-34-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: IPBRQYXYEILRLB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-bis(3-methylphenyl)(pyrrolidin-2-yl)methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 [(2S)-2-[methoxy-bis(3-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CATALYTIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物，特别是但不限于用作催化剂的化合物，生产上述化合物的方法以及将上述化合物用作催化剂在催化过程中的使用，包括但不限于对亚胺和烯胺化合物的不对称还原和/或对酮化合物的还原胺化反应。这些化合物的化学式为1，其中：R1、R2、R3、R4和R5分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；X为氧或硫；W从-OR18、-SR18、-NR19R20、-PR19R20组成的群体中选择，其中R18为烷基或芳基，R19和R20分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；Z的化学式为2，其中：R6和R7分别从氢、烷氧基、硝基、卤素、烷基和芳基组成的群体中独立选择，或者R6和R7连接形成一个环状基团；Y为氧、硫或NR10，其中R10从氢、烷基和芳基组成的群体中选择。

  公开号：

  WO2013079942A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-bis(3-methylphenyl)(pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环己烯氧化物和CO2与二聚锌配合物的不对称交替共聚

  摘要：

  二聚锌配合物 2a [ = Et(2)Zn(2)(1a)(2)] 已通过 Et(2)Zn 和 (S)-二苯基(吡咯烷-2-基)甲醇 (1a- H）。X 射线晶体学显示，醇盐配体取代了 Et(2)Zn 的两个乙基基团之一，并通过 Zn-N 配位键形成了五元螯合环。两个锌中心由氧原子桥接以形成 Zn(2)O(2) 四元环与锌中心上的两个乙基组之间的同步关系。二聚锌配合物 2a 是环己烯氧化物和 CO(2) 不对称交替共聚的活性催化剂。所得共聚物的 MALDI-TOF 质谱表明共聚反应是通过将 CO(2) 插入 Zn-醇盐而引发的，得到 [(S)-二苯基 (pyrroridin-2-ly) 甲氧基]-[C(= O)O-(1,2-亚环己基)-O](n)-H(共聚物I)，包括手性配体 1a 作为起始基团。配合物 3a-OEt ( = EtZn(1a)(2)ZnOEt)，其中乙氧基取代了 2a 中的两个乙基之一，也聚合了具有比

  DOI：

  10.1021/ja028666b

文献信息

• Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of Cyclic Enones: Selectivity Control by Lewis Acids and Mechanistic Implications
  作者：Saner Poplata、Andreas Bauer、Golo Storch、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201901304

  日期：2019.6.18

  that attractive dispersion forces may be responsible for a change of the binding mode. The catalytic [2+2] photocycloaddition was shown to proceed on the triplet hypersurface with a quantum yield of 0.05. The positive effect of Lewis acids on the outcome of a given intramolecular [2+2] photocycloaddition was illustrated by optimizing the key step in a concise total synthesis of the sesquiterpene (±)‐italicene

  在存在λ = 366 nm的条件下进行辐照时，以对映选择性的方式进行3-烯基-2-环烯酮的分子内[2 + 2]光环加成反应（九个代表性实例，产率为54-86％，ee为76-96％ee）。 AlBr 3活化的恶唑硼烷作为路易斯酸。对脯氨酸衍生的恶唑硼烷的广泛筛选表明，对映体的分化很大程度上取决于杂环3位上芳基的性质。路易斯酸-底物复合物的DFT计算表明，有吸引力的分散力可能是改变结合模式的原因。催化的[2 + 2]光环加成反应在三重态超表面上进行，量子产率为0.05。通过优化倍半萜烯（±）-斜体的简明全合成中的关键步骤，可以说明路易斯酸对给定的分子内[2 + 2]光环加成反应的积极作用。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Copolymerization of Cyclohexene Oxide with CO2 by Using Intramolecular Dinuclear Zinc Catalysts
  作者：Youli Xiao、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200401159

  日期：2005.6.6

  into the Zn--OEt bond to afford a carbonate-ester-bridged complex. The dinuclear zinc structure of the catalyst remains intact throughout the copolymerization. The bridged zinc centers may have a synergistic effect on the copolymerization reaction; one zinc center could activate the epoxide through its coordination and the second zinc atom may be responsible for carbonate propagation by nucleophilic attack

  多齿半氮杂醚配体与Et（2）Zn的反应原位生成的分子内双核锌配合物，然后用醇类添加剂处理，可以促进CO（2）和环己烯氧化物（CHO）的共聚。具有完全交替的聚碳酸酯选择性和高效率。使用这种新型引发剂，可以在温和条件下在1个大气压的CO（2）下完成共聚反应，这比迄今为止为该反应开发的大多数催化体系都具有明显的优势。由于窄的多分散性和分子量随CHO的转化而线性增加，证明了共聚反应是一个活的过程。此外，X射线晶体结构分析表征了双核锌配合物的固态结构，可以看作是活性催化剂的模型。在了解催化反应机理的各种努力的基础上，包括对共聚物端基的MALDI-TOF质量分析，醇类添加剂对催化的影响以及CO（2）压力对CHO转化的影响以及从原位红外光谱学获得的动力学数据，概述了本反应系统的合理催化循环。共聚是通过将CO（2）插入Zn-OEt键而引发的，以提供碳酸盐-酯桥连的络合物。在整个共聚过程中，催化剂的双核锌结
• US8217204B2
  申请人：——

  公开号：US8217204B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CATALYTIQUES
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2013079942A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to compounds, particularly but not exclusively, compounds for use as catalysts, methods for producing said compounds and the use of said compounds as catalysts in catalytic processes including, but not limited to, the asymmetric reduction of imine and enamine compounds and/or the reductive amination of ketone compounds. The compounds have the formula 1 wherein: R1, R2, R3, R4 and R5 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl; X is oxygen or sulfur; W is selected from the group consisting of – OR18,–SR18, –NR19R20, –PR19R20 where R18 is alkyl or aryl, and R19 and R20 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl; and Z has the formula 2 wherein: R6 and R7 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkoxy, nitro, halogen, alkyl and aryl, or R6 and R7 are linked to form a cyclic group; and Y is oxygen, sulfur or NR10 in which R10 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl.

  本发明涉及化合物，特别是但不限于用作催化剂的化合物，生产上述化合物的方法以及将上述化合物用作催化剂在催化过程中的使用，包括但不限于对亚胺和烯胺化合物的不对称还原和/或对酮化合物的还原胺化反应。这些化合物的化学式为1，其中：R1、R2、R3、R4和R5分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；X为氧或硫；W从-OR18、-SR18、-NR19R20、-PR19R20组成的群体中选择，其中R18为烷基或芳基，R19和R20分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；Z的化学式为2，其中：R6和R7分别从氢、烷氧基、硝基、卤素、烷基和芳基组成的群体中独立选择，或者R6和R7连接形成一个环状基团；Y为氧、硫或NR10，其中R10从氢、烷基和芳基组成的群体中选择。