5-nitropyridyn-2-yl isocyanate | 852102-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitropyridyn-2-yl isocyanate
• 英文别名: 5-nitro-2-pyridyl isocyanate；2-Isocyanato-5-nitropyridine
• CAS: 852102-21-7
• 化学式: C₆H₃N₃O₃
• mdl: MFCD18802879
• 分子量: 165.108
• InChiKey: VYUISFNMVNYZGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitropyridyn-2-yl isocyanate 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1-(5-nitropyridin-2-yl)-1H-tetrazol-5(4H)one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应中的异亚吡啶基异氰酸酯

  摘要：

  研究了3-硝基-4-吡啶基异氰酸酯（7）和5-硝基吡啶-2-基异氰酸酯（9）在叠氮化物和吡啶N-氧化物的1，3-偶极环加成反应中的反应性。1,3-偶极环加成成三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSA）得到相应的四唑啉酮，1-（3-硝基吡啶-4-4-基）-1 H-四唑-5（4 H）酮（8％，50％）和1-（5硝基吡啶-2-基）-1 ħ -四唑-5-（4 ħ）酮（11，64％）。分别将异氰酸硝基吡啶7和9的1,3-偶极环加成到3,5-二甲基吡啶N-氧化物（14），3-甲基吡啶N-氧化物（21）和吡啶N-氧化物（22）得到取代的胺3,5-二甲基-N-（3-硝基吡啶-4-基）吡啶-2-胺（17）， 3,5-二甲基-N-（5-硝基吡啶-2-基）吡啶-2-胺（20），N-（5-硝基吡啶-2-基）吡啶-2-胺（24），5-甲基- N-（5-硝基吡啶-2-基）吡啶-2-胺（23）和3-甲基-N-（5-硝基吡啶-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440215
• 作为产物：
  描述：

  5-nitropyridine-2-carbonyl azide 以 苯 为溶剂， 生成 5-nitropyridyn-2-yl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  异亚硝基吡啶基酯

  摘要：

  我们在此报告异氰酸3-3-硝基-4-吡啶基酯9和异氰酸5-硝基-2-吡啶基酯18的首次制备。它们是由相应的酰基叠氮化物的Curtius重排而形成8和17，从3-硝基-4-吡啶羧酸甲酯制备6 经由酰肼7和5-硝基-吡啶甲酸16分别。通过硝化4-吡啶甲酸甲酯5和硝化并氧化2-甲基吡啶14来生成底物6和16。3-硝基-4-吡啶基异氰酸酯9可以保存在干燥溶液中，并且在室温下稳定数周，而5-硝基-2-吡啶基异氰酸酯18的稳定性较差，应立即用于合成目的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420213