4-bromobenzamide 3-propyltriethoxysilane | 1000777-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzamide 3-propyltriethoxysilane
• 英文别名: 4-bromobenzamide propyltriethoxysilane；4-bromo-N-(3-(triethoxysilyl)propyl)benzamide；4-bromo-N-(3-triethoxysilylpropyl)benzamide
• CAS: 1000777-55-8
• 化学式: C₁₆H₂₆BrNO₄Si
• 分子量: 404.376
• InChiKey: YQYUYOJZNZLFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzamide 3-propyltriethoxysilane 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含固定化双（恶唑啉）配体的非均相 Pd 催化剂的合成、催化活性和浸出研究

  摘要：

  介绍了一种新型催化体系的合成和表征，该体系包括连接到双（恶唑啉）（=BOX）配体的 Pd（OAc）2，该配体与 3-巯基丙基官能化硅胶共价键合。对该催化剂进行了不同芳基卤化物与苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 反应测试。使用不同的方法研究了催化体系的异质性，表明在应用的反应条件下几乎没有 Pd 浸出到反应溶液中。此外，我们的结果表明催化系统可以多次重复使用，而不会显着丧失稳定性或结构。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2011.10.013
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromobenzamide 3-propyltriethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  2,3-双[（苯基硫代羰基）甲基]喹喔啉的苄基碳上硫属元素依赖的钯：通过钯-硫属元素纳米粒子催化Suzuki-Miyaura偶联的钯配合物

  摘要：

  PhS – / PhSe –与2,3-双（溴甲基）喹喔啉的反应生成了2,3-双[（苯基-硫代-硒代-硒代）甲基]喹喔啉（L1 / L2）。它们与Na 2 PdCl 4反应，生成[Pd 2（L1- H）2 Cl 2 ]（1）/ [Pd L2 Cl 2 ]（2）。苄基基团C（sp 3）–H的外部无碱活化导致L1苍白，形成palladacycle 1，而L2与Pd（II）形成七元螯合环，得到2。L1，L2，1，和2已经用IR，多核NMR，质谱，和单晶X射线衍射。在1个键长（Å）的情况下，Pd–C = 2.001（9），Pd–N = 2.048（8）和Pd–S = 2.259（2）Å。络合物2中的Pd-Se键长为2.3924（15）-2.3991（15）Å。络合物1 / 2是在几个芳基溴化物催化的Suzuki-Miyaura偶联反应（包括失活的）的探讨。Palladacycle 1显示出比配合物2

  DOI：

  10.1021/om3006273

文献信息

• Preparation and application of SBA-15-supported palladium catalyst for Suzuki reaction in supercritical carbon dioxide
  作者：Xiujuan Feng、Mei Yan、Tao Zhang、Ying Liu、Ming Bao

  DOI：10.1039/c004250a

  日期：——

  mesoporous material Ph-SBA-15-PPh3via a ligand-exchange reaction to provide a new supported palladium catalyst Ph-SBA-15-PPh3-Pd. This catalyst was demonstrated to be a robust and active catalyst in Suzuki reaction of a wide range of aryl bromides with arylboronic acids in supercritical carbon dioxide. After the reaction mixtures were treated at 90 °C for 24 h, the crude coupling products were obtained

  的内外表面 小企业管理局-15被修改 （MeO）3 SiPh 和一个 膦模板Pluronic P123之前和之后的（MeO）3 SiCH 2 CH 2 CH 2 SCH 2 C 6 H 4 PPh 2配体共聚物 被分别删除。 钯然后通过配体交换反应将其束缚在介孔材料Ph-SBA-15-PPh 3的空腔内，以提供新的载体钯 催化剂 Ph-SBA-15-PPh 3-钯。这个催化剂 被证明是健壮和活跃的 催化剂 在超临界条件下多种芳基溴化物与芳基硼酸的铃木反应 二氧化碳。将反应混合物在90°C下处理24小时后，将反应温度降低至室温，将反应混合物冷却至室温，即可得到结晶固体形式的粗制偶联产物。二氧化碳然后被慢慢释放。可以通过简单的操作获得纯净的产品重结晶产量高到极好。Ph-SBA-15-PPh 3 -Pd催化剂含量低浸出 丢失，可以重复使用至少7次而不会丢失活动。
• Pd-PEPPSI-IPent-SiO₂: A Supported Catalyst for Challenging Negishi Coupling Reactions in Flow
  作者：Gregory A. Price、Abbas Hassan、Nalin Chandrasoma、Andrew R. Bogdan、Stevan W. Djuric、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201708598

  日期：2017.10.16

  precatalyst, Pd‐PEPPSI‐IPent‐SiO2, has been prepared and evaluated for its proficiency in the Negishi cross‐coupling of hindered and electronically deactivated coupling partners. The precatalyst Pd‐PEPPSI‐IPent loaded onto packed bed columns shows high catalytic activity for the room‐temperature coupling of deactivated/hindered biaryl partners. Also for the first time, the flowed Csp3–Csp2 coupling of secondary

  制备了二氧化硅负载的预催化剂Pd-PEPPSI-IPent-SiO 2，并对其在受阻和电子失活偶合剂的Negishi交叉偶联中的应用能力进行了评估。填充床色谱柱上的预催化剂Pd-PEPPSI-IPent对失活/受阻联芳基伴侣的室温偶联表现出高催化活性。同样也是第一次，使用Pd-PEPPSI-IPent-SiO 2以高选择性实现了烷基仲锌试剂与（杂）芳族化合物的流动Csp 3 –Csp 2偶联。这些偶联剂需要短至3分钟的停留时间，即可完成这些具有挑战性的转化，并对非重排产物具有出色的选择性。
• Mesoporous silica-supported Pd catalysts: An investigation into structure, activity, leaching and heterogeneity
  作者：J WEBB、S MACQUARRIE、K MCELENEY、C CRUDDEN

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.09.007

  日期：2007.11.15

  Mesoporous silica functionalized by mercaptopropyl trimethoxysilane can be loaded with palladium and the resulting material used as a catalyst for a variety of coupling reactions. The ordered silicate reacts with levels of Pd leaching in the low ppm to ppb range. The catalyst can be re-used multiple times with only moderate loss of activity or structure, depending on the method of incorporation of the thiol. A grafting approach gives a significantly more stable material which is likely insulated from attack by the aqueous base, while incorporation of the thiol by co-condensation gives a material with minimal stability under the reaction conditions. Several heterogeneity tests are performed on the catalyst including three-phase tests and poisoning studies. These indicate that the effective heterogeneity depends strongly on the solvent employed and the reaction conditions. Under non-aerobic conditions with a controlled ratio of sulfur ligand to palladium, low levels of reaction due to homogeneous species are observed, but as the organic content of the solvent is increased, more reaction on an immobilized reagent (as judged through the three-phase test) is observed. In addition, these studies highlight the constraints within which the three-phase test can be an accurate assessment of heterogeneity. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Chalcogen-Dependent Palladation at the Benzyl Carbon of 2,3-Bis[(phenylchalcogeno)methyl]quinoxaline: Palladium Complexes Catalyzing Suzuki–Miyaura Coupling via Palladium–Chalcogen Nanoparticles
  作者：Fariha Saleem、Gyandshwar Kumar Rao、Pradhumn Singh、Ajai Kumar Singh

  DOI：10.1021/om3006273

  日期：2013.1.28

  001(9), Pd–N = 2.048(8), and Pd–S = 2.259(2) Å. The Pd–Se bond length in complex 2 is 2.3924(15)–2.3991(15) Å. Complexes 1/2 were explored in the catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of several aryl bromides (including deactivated ones). The palladacycle 1 shows better catalytic efficiency than complex 2, as its lower reaction time and catalyst loading (up to 0.006 mol %) are sufficient for significantly

  PhS – / PhSe –与2,3-双（溴甲基）喹喔啉的反应生成了2,3-双[（苯基-硫代-硒代-硒代）甲基]喹喔啉（L1 / L2）。它们与Na 2 PdCl 4反应，生成[Pd 2（L1- H）2 Cl 2 ]（1）/ [Pd L2 Cl 2 ]（2）。苄基基团C（sp 3）–H的外部无碱活化导致L1苍白，形成palladacycle 1，而L2与Pd（II）形成七元螯合环，得到2。L1，L2，1，和2已经用IR，多核NMR，质谱，和单晶X射线衍射。在1个键长（Å）的情况下，Pd–C = 2.001（9），Pd–N = 2.048（8）和Pd–S = 2.259（2）Å。络合物2中的Pd-Se键长为2.3924（15）-2.3991（15）Å。络合物1 / 2是在几个芳基溴化物催化的Suzuki-Miyaura偶联反应（包括失活的）的探讨。Palladacycle 1显示出比配合物2
• Synthesis, catalytic activity, and leaching studies of a heterogeneous Pd-catalyst including an immobilized bis(oxazoline) ligand
  作者：H. Gruber-Woelfler、P.F. Radaschitz、P.W. Feenstra、W. Haas、J.G. Khinast

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.10.013

  日期：2012.2

  The synthesis and characterization of a novel catalytic system including Pd(OAc)2 attached to a bis(oxazoline) (=BOX) ligand that is covalently bonded to 3-mercaptopropyl-functionalized silica gel is presented. The catalyst was tested for Suzuki–Miyaura reactions of different aryl halides with phenylboronic acid. The heterogeneity of the catalytic system was investigated using different approaches,

  介绍了一种新型催化体系的合成和表征，该体系包括连接到双（恶唑啉）（=BOX）配体的 Pd（OAc）2，该配体与 3-巯基丙基官能化硅胶共价键合。对该催化剂进行了不同芳基卤化物与苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 反应测试。使用不同的方法研究了催化体系的异质性，表明在应用的反应条件下几乎没有 Pd 浸出到反应溶液中。此外，我们的结果表明催化系统可以多次重复使用，而不会显着丧失稳定性或结构。