[(3R)-1-trimethylsilylundec-1-yn-3-yl] acetate | 188349-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R)-1-trimethylsilylundec-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 188349-85-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: ZXHDILNLFZUVCP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-1-trimethylsilylundec-1-yn-3-yl] acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (S)-4,5-tetradecadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第249部分：（R，E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯和（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯，雄性豆角甲虫Acanthoscelides obtectus（Say）的信息素成分的合成

  摘要：

  甲基（对映体ë）-2,4,5- tetradecatrienoate（1），的阳信息素的组分Acanthoscelides obtectus，从1-undecyn -3-醇（对映体合成的6），将其通过获得脂肪酶PS（Amano）催化（±）-1-三甲基甲硅烷基-1-十一炔-3-醇（4）与乙酸乙烯酯的不对称乙酰化反应。用原乙酸三乙酯将6的原酸酯Claisen重排是生成手性烯丙基体系的关键步骤。还从（±）-6开始执行了（±）-1的新合成。（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯的三种不同合成方法（2），ob虫雄性信息素的另一种成分，是通过钯催化的Heck反应或Claisen和Al 2 O 3催化的热重排而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.064
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol 以 异丙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到[(3R)-1-trimethylsilylundec-1-yn-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysed resolution of (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols: useful intermediates for the synthesis of optically active γ-lactones

  摘要：

  Various (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols, chiral building units useful for the synthesis of biologically active compounds, have been efficiently resolved by enantioselective acetylation mediated by immobilized lipase PS. The resolution is applied to the synthesis of (R)- and (S)-5-octyl-2-(5H)-furanones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00475-2

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 249: Syntheses of methyl (R,E)-2,4,5-tetradecatrienoate and methyl (2E,4Z)-2,4-decadienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.064

  日期：2012.2

  The enantiomers of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate (1), a component of the male pheromone of Acanthoscelides obtectus, were synthesized from the enantiomers of 1-undecyn-3-ol (6), which were obtained via asymmetric acetylation of (±)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (4) with vinyl acetate as catalyzed by lipase PS (Amano). The ortho ester Claisen rearrangement of 6 with triethyl orthoacetate was

  甲基（对映体ë）-2,4,5- tetradecatrienoate（1），的阳信息素的组分Acanthoscelides obtectus，从1-undecyn -3-醇（对映体合成的6），将其通过获得脂肪酶PS（Amano）催化（±）-1-三甲基甲硅烷基-1-十一炔-3-醇（4）与乙酸乙烯酯的不对称乙酰化反应。用原乙酸三乙酯将6的原酸酯Claisen重排是生成手性烯丙基体系的关键步骤。还从（±）-6开始执行了（±）-1的新合成。（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯的三种不同合成方法（2），ob虫雄性信息素的另一种成分，是通过钯催化的Heck反应或Claisen和Al 2 O 3催化的热重排而获得的。
• Lipase catalysed resolution of (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols: useful intermediates for the synthesis of optically active γ-lactones
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00475-2

  日期：1997.1

  Various (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols, chiral building units useful for the synthesis of biologically active compounds, have been efficiently resolved by enantioselective acetylation mediated by immobilized lipase PS. The resolution is applied to the synthesis of (R)- and (S)-5-octyl-2-(5H)-furanones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.