(R)-ethyl 2-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-phenylpropanoate | 227951-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 227951-18-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: WZCPMEODENQWBU-ZUOKHONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到乙基D-苯丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Concise Asymmetric Synthesis of α-Amino Acid Derivatives from N-Sulfinylimino Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990303f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,E)-2-((tert-butylsulfinyl)imino)acetate 、 苄基氯化镁 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-ethyl 2-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Concise Asymmetric Synthesis of α-Amino Acid Derivatives from N-Sulfinylimino Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990303f

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Unnatural Amino Acids by Alkylation of α-<i>tert</i>-Butanesulfinamide Auxiliary-Bound Enolates
  作者：Natalie C. Dwulet、Tina A. Zolfaghari、Molly L. Brown、Jeffrey S. Cannon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01379

  日期：2018.10.5

  auxiliary for the diastereoselective alkylation of amino ester enolates that takes advantage of chiral information stored on the enolate side of the amino ester substrate has been developed. Chiral α-sulfinamido esters were alkylated under basic conditions in good yields (up to 90%) and good to high diastereoselectivities (generally >6:1) to provide unnatural mono- and α,α-disubstituted amino acid derivatives

  已经开发出一种用于氨基酯烯醇盐的非对映选择性烷基化的新手性助剂，其利用了存储在氨基酯底物的烯醇盐侧的手性信息的优势。手性α-亚磺酰胺基酯在碱性条件下以良好的收率（高达90％）和良好的非对映选择性（通常> 6：1）被烷基化，以提供非天然的单和α，α-二取代的氨基酸衍生物。这种助剂可以方便地将酯官能团转化，而无需使用深层试剂。此外，容易除去助剂以提供对映体纯的氨基酸。计算研究表明，螯合的过渡态决定了瞬态双环中间体凸面的亲电子加成。该方法允许随时获得对映体富集的天然和非天然氨基酸。