(R)-(-)-8-[2-(methylcarbamoyl)phenylsulfinyl]-1-naphthoic acid | 327101-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-8-[2-(methylcarbamoyl)phenylsulfinyl]-1-naphthoic acid
• 英文别名: 8-[(R)-[2-(methylcarbamoyl)phenyl]sulfinyl]naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 327101-55-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄S
• 分子量: 353.398
• InChiKey: BAABZTNPWXJYDI-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-8-[2-(methylcarbamoyl)phenylsulfinyl]-1-naphthoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-(+)-1-[8-(methoxycarbonyl)-1-naphthyl]-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成和光学活性的二芳基的水解（酰氨基）（酰氧基）螺-λ 4 -sulfanes和相关环二芳基（酰氨基）锍盐

  摘要：

  二芳基（酰氨基）（酰氧基）螺-λ的立体有择合成4 -sulfanes（小号（+） - - ） 2 ，（ - [R ）- （+） - 5，（小号） - （+） - 8，和它们的转换分别描述了相关的四氟硼酸二芳基（酰基氨基）ulf（R）-（+）- 3，（S）-（+）- 6，（R）-（+）- 9。螺λ的对映异构体4 -sulfanes（小号- ） - （+）2，（- [R ）- - （+）5和（小号） - （+） - 8通过的相应的光学活性亚砜-羧酸（脱水制备- [R（+） - - ） 1 ，（ - [R ）- （ - ） - 4和（小号- ） - （+）7，其从得到分别非对映异构体盐与纯手性有机碱的分离得到外消旋形式。螺λ的水解反应的stereomechanism 4 -sulfanes和锍四氟硼酸盐取决于pH值，轴向杂原子的性质，螺环和羧基邻基参与的大小进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00113-6
• 作为产物：
  描述：

  spiro[3H-2,1-benzazathiol-2'-methyl-3'-one-1,1'-naphtho-(1,8-d,e)-3H-2,1-oxathiin-3-one] 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(R)-(-)-8-[2-(methylcarbamoyl)phenylsulfinyl]-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成和光学活性的二芳基的水解（酰氨基）（酰氧基）螺-λ 4 -sulfanes和相关环二芳基（酰氨基）锍盐

  摘要：

  二芳基（酰氨基）（酰氧基）螺-λ的立体有择合成4 -sulfanes（小号（+） - - ） 2 ，（ - [R ）- （+） - 5，（小号） - （+） - 8，和它们的转换分别描述了相关的四氟硼酸二芳基（酰基氨基）ulf（R）-（+）- 3，（S）-（+）- 6，（R）-（+）- 9。螺λ的对映异构体4 -sulfanes（小号- ） - （+）2，（- [R ）- - （+）5和（小号） - （+） - 8通过的相应的光学活性亚砜-羧酸（脱水制备- [R（+） - - ） 1 ，（ - [R ）- （ - ） - 4和（小号- ） - （+）7，其从得到分别非对映异构体盐与纯手性有机碱的分离得到外消旋形式。螺λ的水解反应的stereomechanism 4 -sulfanes和锍四氟硼酸盐取决于pH值，轴向杂原子的性质，螺环和羧基邻基参与的大小进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00113-6

文献信息

• Stereospecific synthesis and hydrolysis of optically active diaryl(acylamino)(acyloxy)spiro-λ4-sulfanes and related cyclic diaryl(acylamino)sulfonium salts
  作者：Jenő Varga、Dénes Szabó、Cecı́lia P. Sár、István Kapovits

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00113-6

  日期：2001.4

  acids (R)-(+)-1, (R)-(−)-4 and (S)-(+)-7, respectively, which were obtained from the racemic forms by diastereoisomeric salt separation with homochiral organic bases. The stereomechanism of the hydrolysis reaction of spiro-λ4-sulfanes and sulfonium tetrafluoroborates that depends on pH, the nature of the axial heteroatom, the size of the spiro rings and carboxyl neighbouring group participation is

  二芳基（酰氨基）（酰氧基）螺-λ的立体有择合成4 -sulfanes（小号（+） - - ） 2 ，（ - [R ）- （+） - 5，（小号） - （+） - 8，和它们的转换分别描述了相关的四氟硼酸二芳基（酰基氨基）ulf（R）-（+）- 3，（S）-（+）- 6，（R）-（+）- 9。螺λ的对映异构体4 -sulfanes（小号- ） - （+）2，（- [R ）- - （+）5和（小号） - （+） - 8通过的相应的光学活性亚砜-羧酸（脱水制备- [R（+） - - ） 1 ，（ - [R ）- （ - ） - 4和（小号- ） - （+）7，其从得到分别非对映异构体盐与纯手性有机碱的分离得到外消旋形式。螺λ的水解反应的stereomechanism 4 -sulfanes和锍四氟硼酸盐取决于pH值，轴向杂原子的性质，螺环和羧基邻基参与的大小进行了讨论。