(((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)triisopropylsilane | 767354-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[2-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 767354-41-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: OJUSWZULVCBRQL-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)triisopropylsilane 在 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 74.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(triisopropylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 Pseudomonas AK lipase 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 224.25h， 生成 (((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r

文献信息

• Convergent Synthesis of Fostriecin via Selective Alkene Couplings and Regioselective Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Omar Robles、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol902365n

  日期：2009.12.3

  synthesis of fostriecin is described, featuring sequential palladium-catalyzed Negishi cross couplings to form the C7−C8 bond and C8−methyl bond, followed by late-stage regio- and stereoselective dihydroxylation of C8−C9.

  描述了一种高收敛性的合成霉素，其特征是依次进行钯催化的Negishi交叉偶联形成C7-C8键和C8-甲基键，然后进行C8-C9的后期区域和立体选择性二羟基化反应。
• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：Neil F. Langille、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol048664r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A convergent enantioselective synthesis of the natural product (-)-callystatin A (1) is described. Key features of the synthesis include a lipase-mediated kinetic resolution to install the C5 lactone stereochemistry, a hydrozirconation-based approach to the C8-C9 trisubstituted (Z)-olefin, and a stereoselective cross-coupling of a vinyl dibromide to install the C14-C15 trisubstituted

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。