甲基十一碳-2,3-二烯酸酯 | 104846-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基十一碳-2,3-二烯酸酯
• 英文名称: methyl undeca-2,3-dienoate
• CAS: 104846-82-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HYNVEXHRYMMJSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基十一碳-2,3-二烯酸酯 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 20.25h， 以49%的产率得到methyl (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性铜催化丙二烯酸酯的 α,β-原硼化：获得 Z-β,γ-不饱和 β-硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种高效的区域和立体选择性方法用于烯丙酸硼化。使用甲醇中的 CuCl 和双 (频哪醇) 二硼，多种烯丙酸酯在温和条件下进行 β-硼化和 α-质子化，得到相应的Z -β,γ-不饱和 β-硼酸酯，产率高达 81%。

  DOI：

  10.1039/d2ob00423b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(diethoxyphosphoryl)oxy]undec-2-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到甲基十一碳-2,3-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  sa（II）介导的动力学动力学质子化还原炔丙基化合物的区域和对映体选择性合成烯丙酸酯

  摘要：

  通过SmI 2介导的炔丙基磷酸酯和在乙炔末端带有烷氧羰基的醚的还原，可以实现烯丙酸酯的区域选择性合成。在此系统中使用合适的手性质子源，即使通过消旋的炔丙基磷酸酯开始，通过路易斯酸性Sm（III）介导的对映选择性质子化，通过动力学动力学拆分也可以得到高度对映体富集的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01044-9

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective Alkenylation of β,γ-Unsaturated Butenolides via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaosa Lu、Jie Zhu、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03551

  日期：2022.12.9

  diene ligand, (S,S)-Ph-bod, enables the facile synthesis of chiral butyrolactones in high yields with extremely high enantioselectivities (>99% ee in all cases) and high diastereoselectivities (up to >20:1 dr). The key process of the reaction involves the isomerization of β,γ-unsaturated butenolides to racemic α,β-unsaturated butenolides and the subsequent dynamic kinetic resolution through ligand-controlled

  报道了一种铑催化的 β,γ-不饱和丁烯酸内酯的高度对映和非对映选择性烯基化反应。使用手性二烯配体 ( S , S )-Ph-bod，能够以高产率轻松合成手性丁内酯，具有极高的对映选择性（在所有情况下 >99% ee）和高非对映选择性（高达 >20： 1 博士）。反应的关键过程包括 β,γ-不饱和丁烯酸内酯异构化为外消旋 α,β-不饱和丁烯酸内酯，以及随后通过配体控制的动态动力学拆分，通过 1,4 原位生成的烯基铑物质进行对映选择性烯基化- 铑迁移。
• Palladium-catalyzed carbonylation of propargylic carbonates: Preparation of 2,3- and 2,4-dienyl carboxylates
  作者：Jiro Tsuji、Teruo Sugiura、Ichiro Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84086-1

  日期：1986.1
• TSUJI, JIRO;SUGIURA, TERUO;MINAMI, ICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 6, 731-734
  作者：TSUJI, JIRO、SUGIURA, TERUO、MINAMI, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——