methyl (2S)-2-(pent-4-ynoylamino)-3-phenylpropanoate | 461638-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(pent-4-ynoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 461638-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: QZYROFDZSMCYKW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidoferrocene 、 methyl (2S)-2-(pent-4-ynoylamino)-3-phenylpropanoate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到CpFe[C5H4-C2N3H-(CH2)2-CO-Phe-OMe]
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成的二茂铁基三唑氨基酸和肽生物共轭物的光谱和电化学研究

  摘要：

  二茂铁基三唑氨基酸（升-亮氨酸甲酯（2，5），升-苯丙氨酸甲基酯（3，7），升丙氨酸甲酯（4），升-缬氨酸叔丁基酯（6），升-脯氨酸甲基酯（8））和肽衍生物（[亮氨酸5 ] -脑啡肽（9，10））是通过Cu（I）催化的叠氮二茂铁和1,1'-二叠氮二茂铁与相应的炔烃修饰的氨基酸和肽的[3 + 2]环加成制备的。通过HPLC确认肽缀合物的纯度＞ 95％。所有新化合物均通过元素分析，质谱（FAB和ESI-MS，包括高分辨率MS），IR以及多核1D和2D NMR光谱进行了全面表征。通过圆二色性（CD）和NMR光谱进行了研究解决方案的结构，显示出化合物5，6，和7在非配位溶剂中的形式的分子内氢键（IHBs）。电化学研究显示氧化还原对Fc 0 / Fc +的可逆过程（FC =二茂铁基）对化合物2 - 9，而化合物10表现出的不可逆氧化。通过电化学方法确定的扩散系数与分子量之间建立了良好的相关性。

  DOI：

  10.1021/om800639m
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到methyl (2S)-2-(pent-4-ynoylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an azido-tagged low affinity ratiometric calcium sensor

  摘要：

  Changes in high localised concentrations of Ca2+ ions are fundamental to cell signalling. The synthesis of a dual excitation, ratiometric calcium ion sensor with a K-d of 90 mu M, is described. It is tagged with an azido group for bioconjugation, and absorbs in the blue/green and emits in the red region of the visible spectrum with a large Stokes shift. The binding modulating nitro group is introduced to the BAPTA core prior to construction of a benzofuran-2-yl carboxaldehyde by an allylation-oxidation-cyclisation sequence, which is followed by condensation with an azido-tagged thiohydantoin. The thiohydantoin unit has to be protected with an acetoxymethyl (AM) caging group to allow CuAAC click reaction and incorporation of the KDEL peptide endoplasmic reticulum (ER) retention sequence. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.052

文献信息

• Synthesis of an azido-tagged low affinity ratiometric calcium sensor
  作者：Stuart T. Caldwell、Andrew G. Cairns、Marnie Olson、Susan Chalmers、Mairi Sandison、William Mullen、John G. McCarron、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.052

  日期：2015.12

  Changes in high localised concentrations of Ca2+ ions are fundamental to cell signalling. The synthesis of a dual excitation, ratiometric calcium ion sensor with a K-d of 90 mu M, is described. It is tagged with an azido group for bioconjugation, and absorbs in the blue/green and emits in the red region of the visible spectrum with a large Stokes shift. The binding modulating nitro group is introduced to the BAPTA core prior to construction of a benzofuran-2-yl carboxaldehyde by an allylation-oxidation-cyclisation sequence, which is followed by condensation with an azido-tagged thiohydantoin. The thiohydantoin unit has to be protected with an acetoxymethyl (AM) caging group to allow CuAAC click reaction and incorporation of the KDEL peptide endoplasmic reticulum (ER) retention sequence. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Ltd.
• Spectroscopic and Electrochemical Studies of Ferrocenyl Triazole Amino Acid and Peptide Bioconjugates Synthesized by Click Chemistry
  作者：S. David Köster、Jan Dittrich、Gilles Gasser、Nina Hüsken、Isabel C. Henao Castañeda、Jorge L. Jios、Carlos O. Della Védova、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1021/om800639m

  日期：2008.12.8

  Ferrocenyl triazole amino acid (l-leucine methyl ester (2, 5), l-phenylalanine methyl ester (3, 7), l-alanine methyl ester (4), l-valine tert-butyl ester (6), l-proline methyl ester (8)) and peptide derivatives ([Leu5]-enkephalin (9, 10)) were prepared by Cu(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition of azidoferrocene and 1,1′-diazidoferrocene with the corresponding alkyne-modified amino acids and peptide. A

  二茂铁基三唑氨基酸（升-亮氨酸甲酯（2，5），升-苯丙氨酸甲基酯（3，7），升丙氨酸甲酯（4），升-缬氨酸叔丁基酯（6），升-脯氨酸甲基酯（8））和肽衍生物（[亮氨酸5 ] -脑啡肽（9，10））是通过Cu（I）催化的叠氮二茂铁和1,1'-二叠氮二茂铁与相应的炔烃修饰的氨基酸和肽的[3 + 2]环加成制备的。通过HPLC确认肽缀合物的纯度＞ 95％。所有新化合物均通过元素分析，质谱（FAB和ESI-MS，包括高分辨率MS），IR以及多核1D和2D NMR光谱进行了全面表征。通过圆二色性（CD）和NMR光谱进行了研究解决方案的结构，显示出化合物5，6，和7在非配位溶剂中的形式的分子内氢键（IHBs）。电化学研究显示氧化还原对Fc 0 / Fc +的可逆过程（FC =二茂铁基）对化合物2 - 9，而化合物10表现出的不可逆氧化。通过电化学方法确定的扩散系数与分子量之间建立了良好的相关性。