methyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 177734-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 4-(Methoxycarbonyl)-2,5-dihydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate；methyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 177734-77-9
• 化学式: C₇H₇F₃O₆S
• 分子量: 276.19
• InChiKey: CEBJHOYDEQBRSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)ethenyl]-2,5-dihydrofuran-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Thrombomodulin induction in cultured human endothelial cells by 9-cis-locked retinoic acid analogues

  摘要：

  9-cis-Retinoic acid (RA) analogues devised to lock the 9-cis double bond by ring formation were synthesized using two stereoselective carbon-carbon bond formation reactions as key steps. The palladium-mediated Suzuki reaction was adopted to construct a 7E-double bond (RA numbering) and the Horner-Emmons olefination was employed for stereoselective 11E-double bond (RA numbering) formation. The synthesized 9-cis-RA analogues that are locked by five-membered ring systems (cyclopentene, dihydrofuran, and dihydrothiophene) were shown to have comparable thrombomodulin induction activities to that of 9-cis RA. Conformational analysis of these compounds showed their similarity to 9-cis RA in the spatial orientation of the side chain and the terminal carboxy group. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.043
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯 、 三氟甲磺酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以81%的产率得到methyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BNC375的发现，这是一种α7nAChRs的强效，选择性和口服I型正变构调节剂。

  摘要：

  就其对通道动力学的影响而言，α7nAChRs的正变构调节剂（PAM）可能具有不同的特性。I型PAM会放大对乙酰胆碱的峰通道响应，但似乎不会影响通道脱敏动力学，而II型PAM会增加通道响应并延迟受体脱敏。I型和II型PAM均在文献中进行了报道，但很少有报道描述它们的结构动力学轮廓关系。在这里，我们报告了一类具有I型或II型行为的新型化合物，可以通过围绕中央环丙基环的相对立体化学进行调节：例如（R，R）-13（BNC375）及其具有RR立体化学的类似物I型PAM位于中央环丙基环周围，而具有SS立体化学的同一系列化合物（例如，（S，S）-13）是使用膜片钳电生理学测量的II型PAM。通过改变苯胺环上的取代基可实现对动力学的进一步精细控制：通常，苯胺被强吸电子基团取代会降低这些化合物的II型特性。我们通过结构活性优化工作发现了BNC375，这是一种具有良好CNS-药物样性质和临床候选潜力的小分子。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00001

文献信息

• [EN] LIGANDS OF MELANOCORTIN RECEPTORS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE ET COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005040109A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds which function as melanocortin receptor ligands and having utility in the treatment of melanocortin receptor-based disorders. The compounds have the following structure (I): (R4)s (R 2)n N~ X1-X2 (CR1aCRlb)q 1~ N R1-lm 1 O R3 (I) including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, q, s, R1, R1a, R1b, R2, R3, R4, X1 X2 and X3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  化合物作为黑色素皮质激素受体配体，并在治疗基于黑色素皮质激素受体的疾病中具有用途。这些化合物具有以下结构（I）：（R4）s（R 2）n N〜X1-X2（CR1aCRlb）q 1〜N R1-lm 1 O R3（I），包括立体异构体，前药和其药用盐，其中m、n、q、s、R1、R1a、R1b、R2、R3、R4、X1、X2和X3如本文所定义。还公开了含有结构（I）化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法。
• 3,4-Dihydroquinoline derivatives as nitrogen monoxide synthase (NOS) inhibitors
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06391887B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  The invention relates to compounds of formula (I), as defined herein. The invention also relates to the use of the inventive compounds for treatment of a disease caused by the effects of nitrogen monoxide in pathological conditions.

  该发明涉及公式（I）所定义的化合物。该发明还涉及将这些创新化合物用于治疗由氮氧化物在病理条件下引起的疾病。
• [EN] HETEROCYLCOALKENYL DERIVATIVES USEFUL AS AGONISTS OF THE GPR120 AND / OR GPR40<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYLCOALCÉNYLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU GPR120 ET/OU GPR40
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019171278A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention is directed to heterocycloalkenyl derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the GPR120 and / or GPR40 receptors. 5 More particularly, the compounds of the present invention are agonists of GPR120 and / or GPR40, useful in the treatment of, for example, obesity, Type II Diabetes Mellitus, dyslipidemia, etc.

  本发明涉及杂环烯基衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗由GPR120和/或GPR40受体调节的疾病和症状中的应用。更具体地说，本发明的化合物是GPR120和/或GPR40的激动剂，在治疗肥胖、2型糖尿病、血脂异常等方面具有用处。
• 一种免疫调节剂
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN112824399B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种免疫调节剂，具体涉及一类抑制IL‑17A的化合物及其作为免疫调节剂在制备药物中的用途。本发明公开了式I所示的化合物、或其立体异构体在制备抑制IL‑17A类药物中的用途，为临床上筛选和/或制备与IL‑17A活性相关的疾病的药物提供了一种新的选择。
• Enyne Amides to Fused Pyridones: Scope and Limitations
  作者：Sharada S. Labadie、Karine Thai、Jessica M. Grandner、Yanzhou Liu、Brendan T. Parr

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00688

  日期：2021.10.15

  Herein we present an investigation into the scope and mechanism for the synthesis of cyclopentyl and heterocyclic fused pyridones from the corresponding enyne amides. In the presence of a secondary amine, cyclization proceeds smoothly to form 5,6-bicyclic pyridones in 12–90% yield. The cyclization fails with enyne amides of six-membered and larger ring systems. The ring closure reaction is catalytic

  在此，我们对从相应的烯炔酰胺合成环戊基和杂环稠合吡啶酮的范围和机制进行了研究。在仲胺的存在下，环化顺利进行，以 12-90% 的产率形成 5,6-双环吡啶酮。六元和更大环系统的烯炔酰胺环化失败。闭环反应对于仲胺而言本质上是催化性的，并且通过胺的顺序1,6-加成、亚胺中间体的6-外-三环闭环以及随后的仲胺的消除进行。计算表明，对于六元和更大的系统，烯炔和酰胺之间的共轭减少，从而为此类烯炔酰胺无法形成稠合吡啶酮提供了解释。