(E)-5-nitro-6-styrylbenzo[d][1,3]dioxole | 53984-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-nitro-6-styrylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-nitro-6-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 53984-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: FJUHHJPBCQLOSH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-nitro-6-styrylbenzo[d][1,3]dioxole 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到5,6-亚甲基二氧-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的以CO2为CO源的硝基芳烃的还原环化

  摘要：

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901629
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 、 6-硝基胡椒醛 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-5-nitro-6-styrylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯乙烯电合成取代的1 H-吲哚

  摘要：

  已经设计了一种新的合成1 H-吲哚衍生物的方法，该方法基于在室温下在含四氟硼酸四甲基铵的N，N-二甲基甲酰胺中和在正电子中在碳阴极上对取代的邻硝基苯乙烯进行直接的室温电化学还原。存在10倍摩尔过量的质子供体（苯酚或3-氧代丁酸甲酯）。

  DOI：

  10.1021/ol2006049

文献信息

• Counterion Control of <i>t</i> ‐BuO‐Mediated Single Electron Transfer to Nitrostilbenes to Construct <i>N</i> ‐Hydroxyindoles or Oxindoles
  作者：Yingwei Zhao、Haoran Zhu、Siyoung Sung、Donald J. Wink、Joseph M. Zadrozny、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.202104319

  日期：2021.8.23

  tert-Butoxide unlocks new reactivity patterns embedded in nitroarenes. Exposure of nitrostilbenes to sodium tert-butoxide was found to produce N-hydroxyindoles at room temperature without an additive. Changing the counterion to potassium changed the reaction outcome to yield solely oxindoles through an unprecedented dioxygen-transfer reaction followed by a 1,2-phenyl migration. Mechanistic experiments

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。
• Pd‐Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroarenes with CO ₂ as the CO Source
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/ejoc.201901629

  日期：2020.1.9

  A practical, broad‐scope reductive amination process that constructs N‐heterocycles from nitroarenes was developed that uses CO2 as the source of CO.

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。
• Electrosynthesis of Substituted 1<i>H</i>-Indoles from <i>o</i>-Nitrostyrenes
  作者：Peng Du、Jonathan L. Brosmer、Dennis G. Peters

  DOI：10.1021/ol2006049

  日期：2011.8.5

  A novel procedure has been devised for the synthesis of derivatives of 1H-indole that is based on the direct, room-temperature electrochemical reduction of substituted o-nitrostyrenes at carbon cathodes in N,N-dimethylformamide containing tetramethylammonium tetrafluoroborate as supporting electrolyte and in the presence of a 10-fold molar excess of a proton donor (phenol or methyl 3-oxobutanoate)

  已经设计了一种新的合成1 H-吲哚衍生物的方法，该方法基于在室温下在含四氟硼酸四甲基铵的N，N-二甲基甲酰胺中和在正电子中在碳阴极上对取代的邻硝基苯乙烯进行直接的室温电化学还原。存在10倍摩尔过量的质子供体（苯酚或3-氧代丁酸甲酯）。