2-indolyl-3-oxime-3H-indole | 101727-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-indolyl-3-oxime-3H-indole
• 英文别名: 2-(indol-3-yl)-3H-3-oxime；3-nitroso-1H,1'H-[2,3']biindolyl；1'H-[2,3']biindolyl-3-one oxime；3-Hydroxyimino-2--3H-pseudoindol
• CAS: 101727-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: XAAWBVZEDORGKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到2-indolyl-3-oxime-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 NaNO2 构建季碳中心的吲哚无金属催化氧化三聚反应：合成 2-(1H-Indol-3-yl)-2,3'-biindolin-3-ones

  摘要：

  摘要 开发了一种通过无过渡金属催化的吲哚氧化三聚反应简单、方便、有效地合成 2-(1H-indol-3-yl)-2,3'-biindolin-3-one 衍生物的方法。 . 这种转变可能是通过在吡啶中使用 NaNO2 作为氧化剂，通过串联氧化均偶联反应发生的。该方法为在吲哚的 C2 位置直接生成全碳四元中心提供了另一种方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.891743

文献信息

• Reactions of indoles with nitrogen dioxide and nitrous acid in an aprotic solvent
  作者：Paola Astolfi、Maria Panagiotaki、Corrado Rizzoli、Lucedio Greci

  DOI：10.1039/b607680g

  日期：——

  The reaction of 2-phenyl- and 1-methyl-2-phenylindole with nitrogen dioxide or with nitrous acid (NaNO2-CH3COOH) in benzene leads mainly to the formation of the isonitroso and 3-nitroso indole derivatives, respectively. When reacted with nitrous acid, 1-methyl-2-phenylindole gives also the corresponding azo-bis-indole in good yields. The reaction of indole with nitrogen dioxide leads to 2-(indol-3-yl)-3H-indol-3-one

  2-苯基-和1-甲基-2-苯基吲哚与二氧化氮或与亚硝酸（NaNO2-CH3COOH）在苯中的反应分别分别导致异亚硝基和3-亚硝基吲哚衍生物的形成。当与亚硝酸反应时，1-甲基-2-苯基吲哚也以良好的收率得到相应的偶氮-双吲哚。吲哚与二氧化氮的反应导致以2-（吲哚-3-基）-3H-吲哚-3-酮为主要产物以及少量的2-（吲哚-3-基）-3H-吲哚-3 -肟; 当相同的吲哚与亚硝酸反应时获得的主要产物为2-（吲哚-3-基）-3H-吲哚-3-肟。3-烷基取代的吲哚与二氧化氮的反应相当复杂，并导致形成不同的硝基吲哚，而当使用亚硝酸时观察到亚硝化。
• Schmitz-Dumont et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 504, p. 1,14
  作者：Schmitz-Dumont et al.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free–Catalyzed Oxidative Trimerization of Indoles Using NaNO₂ to Construct Quaternary Carbon Centers: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Jun Xue、Yunhong Bao、Wenbing Qin、Jiayi Zhu、Yubo Kong、Hongen Qu、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2014.891743

  日期：2014.8.3

  convenient, and efficient synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives via a transition-metal-free-catalyzed oxidative trimeric reaction of indoles has been developed. This transformation may have occurred through a tandem oxidative homocoupling reaction by using NaNO2 in pyridine as oxidant. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon

  摘要 开发了一种通过无过渡金属催化的吲哚氧化三聚反应简单、方便、有效地合成 2-(1H-indol-3-yl)-2,3'-biindolin-3-one 衍生物的方法。 . 这种转变可能是通过在吡啶中使用 NaNO2 作为氧化剂，通过串联氧化均偶联反应发生的。该方法为在吲哚的 C2 位置直接生成全碳四元中心提供了另一种方法。图形概要