ethyl 4-azido-2,2-dimethyl-3-oxobutanoate | 1024005-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-azido-2,2-dimethyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 4-azido-2,2-dimethyl-3-oxobutanoate
• CAS: 1024005-99-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 199.21
• InChiKey: NKLWWCANXXIXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azido-2,2-dimethyl-3-oxobutanoate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到ethyl 4-azido-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3-((trimethylsilyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾苯生成1,2,3-三嗪和形成[3 + 2]阴离子偶极环加成反应生成四唑的CH插入：立体电子和立体效应的关键作用。

  摘要：

  描述了由α-叠氮基酮合成1,2,3-三嗪和双环四唑。由锂化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷和α-叠氮基酮生成的常见中间体根据取代基的空间体积而不同。密度泛函理论计算支持通过亚烷基卡宾的CH插入形成3-叠氮环丙烯，然后进行重排而形成1,2,3-三嗪。通过锂化螯合促进的锂化重氮基团和叠氮基之间的阴离子[3 + 2]偶极环加成反应，可形成四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04548
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2,2-dimethyl-3-oxobutyrate 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 4-azido-2,2-dimethyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾苯生成1,2,3-三嗪和形成[3 + 2]阴离子偶极环加成反应生成四唑的CH插入：立体电子和立体效应的关键作用。

  摘要：

  描述了由α-叠氮基酮合成1,2,3-三嗪和双环四唑。由锂化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷和α-叠氮基酮生成的常见中间体根据取代基的空间体积而不同。密度泛函理论计算支持通过亚烷基卡宾的CH插入形成3-叠氮环丙烯，然后进行重排而形成1,2,3-三嗪。通过锂化螯合促进的锂化重氮基团和叠氮基之间的阴离子[3 + 2]偶极环加成反应，可形成四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04548

文献信息

• NOVEL CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Muthuppalaniappan Meyyappan

  公开号：US20080200501A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to novel cannabinoid receptor modulators, in particular cannabinoid 1 (CB1) or cannabinoid 2 (CB2) receptor modulators, and uses thereof for treating diseases, conditions and/or disorders modulated by a cannabinoid receptor (such as pain, neurodegenative disorders, eating disorders, weight loss or control, and obesity).

  本发明涉及新型大麻素受体调节剂，特别是大麻素1（CB1）或大麻素2（CB2）受体调节剂，以及它们用于治疗受大麻素受体调节的疾病、症状和/或紊乱（如疼痛、神经退行性疾病、进食紊乱、体重减轻或控制以及肥胖）的用途。
• BRIDGED BICYCLIC INDAZOLES AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：EP2091921A2

  公开（公告）日：2009-08-26
• [EN] NOVEL CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DE RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2008053341A2

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] The present invention relates to novel cannabinoid receptor modulators, in particular cannabinoid 1 (CB1) or cannabinoid 2 (CB2) receptor modulators, and uses thereof for treating diseases, conditions and/or disorders modulated by a cannabinoid receptor (such as pain, neurodegenative disorders, eating disorders, weight loss or control, and obesity).
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux modulateurs de récepteurs cannabinoïdes, en particulier des modulateurs de récepteurs cannabinoïdes 1 (CB1) ou cannabinoïdes 2 (CB2), et des utilisations de ceux-ci pour traiter des maladies, des états et/ou des troubles modulés par un récepteur cannabinoïde (tels que la douleur, des troubles neurodégénératifs, des troubles de l'alimentation, une perte de poids ou un contrôle de poids et l'obésité).
• C–H Insertion by Alkylidene Carbenes To Form 1,2,3-Triazines and Anionic [3 + 2] Dipolar Cycloadditions To Form Tetrazoles: Crucial Roles of Stereoelectronic and Steric Effects
  作者：Fa-Jie Chen、Yongjia Lin、Man Xu、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04548

  日期：2020.1.17

  The synthesis of 1,2,3-triazines and bicyclic tetrazoles from α-azido ketones is described. The common intermediate generated from lithiated trimethylsilyldiazomethane and α-azido ketones diverges depending on the steric bulk of the substituents. The formation of 1,2,3-triazines via a C-H insertion of alkylidene carbene to form 3-azidocyclopropene, followed by its rearrangement, is supported by density

  描述了由α-叠氮基酮合成1,2,3-三嗪和双环四唑。由锂化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷和α-叠氮基酮生成的常见中间体根据取代基的空间体积而不同。密度泛函理论计算支持通过亚烷基卡宾的CH插入形成3-叠氮环丙烯，然后进行重排而形成1,2,3-三嗪。通过锂化螯合促进的锂化重氮基团和叠氮基之间的阴离子[3 + 2]偶极环加成反应，可形成四唑。