dimethyl 2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-(3-oxobutyl)propanedioate | 957199-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-(3-oxobutyl)propanedioate
• CAS: 957199-88-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: IRKATWOXRBCJSW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-(3-oxobutyl)propanedioate 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到dimethyl (E)-2-(4-bromobut-2-en-1-yl)-2-(3-oxobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Ti催化的Barbier型烯丙基化反应及相关反应

  摘要：

  钛的通用性：钛茂（III）配合物催化Barbier型烯丙基化，分子内crotylations（环化）和各种醛和酮的异戊烯基化。这些反应在室温下与许多官能团相容的温和条件下进行。提供高收率的开链和环状均丙醇，包括杂环衍生物；并且可以通过使用对映体纯的钛催化剂来对映选择性地进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200802180
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 dimethyl 2-(4-hydroxy-2-butenyl)malonate 在 sodium tetramethoxyborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到dimethyl 2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-(3-oxobutyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Sodium Tetramethoxyborate:  An Efficient Catalyst for Michael Additions of Stabilized Carbon Nucleophiles

  摘要：

  [GRAPHICS]Sodium tetramethoxyborate, easily prepared by reaction of inexpensive sodium borohydride with methanol, possesses a suitable combination of a Lewis base and a Lewis acid to catalyze Michael reactions at room temperature under practically neutral conditions. This reaction provides good to excellent yields of Michael addition products from a broad scope of Michael donor and Michael acceptor reagents.

  DOI：

  10.1021/jo701354c

文献信息

• Divergent Titanium‐Mediated Allylations with Modulation by Nickel or Palladium
  作者：Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Rafael Robles、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra、Susana Porcel、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200802520

  日期：2008.9.15