3-(4-氟苯氧基)丁烷-2-酮 | 30343-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-氟苯氧基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 3-(4-fluorophenoxy)butan-2-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenoxy)-2-butanone
• CAS: 30343-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• mdl: MFCD00243670
• 分子量: 182.195
• InChiKey: VHXVWRYLKQWAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯氧基)丁烷-2-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 氩 、 正己烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以to give 4-(4-fluorophenoxy)-1-(dimethylamino)-1-penten-3-one as an orange solid的产率得到4-(4-fluorophenoxy)-1-(dimethylamino)-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-triazolo\x9b4,3-b!pyridazine derivatives and their use

  摘要：

  本发明涉及某些1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶的化合物，其化学式为##STR1## 包括其药学上可接受的盐，其中R.sub.1-R.sub.8如公开说明书中所定义，用于治疗、预防和/或抑制癫痫、神经系统疾病如癫痫和/或神经损伤状态如中风、脑外伤、脑缺血、头部损伤和出血等情况。

  公开号：

  US05905079A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 3-氯-2-丁酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-氟苯氧基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  构象限制的芳基硫代半氨基甲酮会产生有效的和选择性的抗锥虫锥虫化合物，从而诱导凋亡性寄生虫死亡。

  摘要：

  克鲁格氏锥虫引起的恰加斯病是威胁生命的感染，每年导致约12,000人死亡。T. cruzi对硫代半脲类药物很敏感，这使得这类化合物对药物开发具有吸引力。以前，与不带间隔基的芳基硫代半碳氮烷相比，芳基硫代半碳巴唑酮的同系物导致抗克鲁维酵母活性增加。在这里，我们报告了新的芳基硫代半碳杂唑酮（9a – x），被设计为受更多构象限制的化合物。与未取代的衍生物相比，通过改变连接在苯环上的取代基，观察到取代基保留，增强或大大增加了抗克氏锥虫的活性。在大多数情况下，疏水和庞大的取代基（例如溴，联苯和苯氧基）极大地提高了抗寄生虫活性。具体而言，已鉴定出硫半脲酮类化合物，它们抑制了近鞭毛体增殖，并且对锥鞭毛体有毒，而不会影响小鼠脾细胞的生存能力。评估了最有效的抗克鲁维氏锥虫硫半脲酮对克鲁萨因的抗性。但是，未观察到对该酶的抑制，表明该化合物通过另一种机理起作用。另外，检查克鲁维氏梭菌细胞死亡表明，这些硫代半脲

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.001

文献信息

• TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of ketones with phenols and carboxylic acids: Direct access to benzofurans
  作者：P. Santhosh Kumar、B. Ravikumar、K. Chinna Ashalu、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.043

  日期：2018.1

  TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of phenols and carboxylic acids with ketones has been reported under metal-free, base free, solvent free conditions enabling environmentally benign synthesis of aryloxyketones, acyloxy ketones and benzofurans. Phenoxyketones and acyloxylcarbonyl compounds were synthesized in good to high yields, where as benzofurans were synthesized in moderate yields. This

  TBAI / TBHP介导的苯酚和羧酸与酮的氧化交叉偶联是在无金属，无碱，无溶剂的条件下进行的，能够对芳氧基酮，酰氧基酮和苯并呋喃进行环境友好的合成。苯氧基酮和酰氧基羰基化合物的合成产率高至高，而苯并呋喃的合成产率中等。该方法操作简便，可使用市售的廉价TBAI和氧化剂TBHP在温和的条件下工作。
• 1,2,4-TRIAZOLO 4,3-B]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0820456A1

  公开（公告）日：1998-01-28
• US5905079A
  申请人：——

  公开号：US5905079A

  公开（公告）日：1999-05-18
• [EN] 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-B]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-B]PYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996032393A1

  公开（公告）日：1996-10-17

  (EN) Certain 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines of formula (I) including pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: R1 represents hydrogen, cyano, formula RxRyN- (wherein Rx and Ry independently represent hydrogen or C1-6alkyl), or optionally substituted C1-6alkyl, C1-6alkoxy or C1-6alkanoyl; R2 and R3 independently represent hydrogen or optionally substituted C1-6alkyl, C1-6alkoxy, C1-6alkanoyl, C1-6alkylthio, C1-6alkylsulphinyl or C1-6alkylsulphonyl; R4 and R5 independently represent hydrogen, C1-6alkyl or together with the carbon atom to which they are attached represent C3-6cycloalkylidene (each alkyl or cycloalkylidene being optionally substituted); and R6, R7 and R8 independently represent hydrogen, halo, hydroxy, mercapto, cyano or optionally substituted C1-6alkyl, C1-6alkanoyl, C1-6alkoxy, C2-6alkoxycarbonyl, carboxy, C1-6alkanoyloxy, C1-6alkylthio, C1-6alkylsulphinyl, C1-6alkylsulphonyl, C1-6alkylsulphonylamino, sulphamoyl, carbamoyl, C2-6alkylcarbamoyl or C1-6alkanoylamino; have utility in the treatment, prophylaxis and/or inhibition of seizures, neurological disorders such as epilepsy and/or conditions in which there is neurological damage such as stroke, brain trauma, cerebral ischaemia, head injuries and haemorrhage.(FR) La présente invention décrit certaines 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines de formule (I) ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle R1 représente hydrogène, cyano, formule RxRyN- (dans laquelle Rx et Ry représentent independamment hydrogène ou C1-6alkyle) ou facultativement substitué C1-6alkyle, C1-6 alkoxy ou C1-6 alkanoyle; R2 et R3 représentent indépendament hydrogène ou C1-6 alkyle, C1-6 alkoxy, C1-6 alkanoyle, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulphinyle ou C1-6 alkylsuphonyle facultativement substitués; R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène, C1-6 alkyle, ou avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés, ils représentent C3-6 cycloalkylidène (chaque alkyle ou cycloalkylidène étant facultativement substitué); et R6, R7 et R8 représentent indépendamment hydrogène, halo, hydroxy, mercapto, cyano ou C1-6 alkyle, C1-6 alkanoyle, C1-6 alkoxy, C2-6 alkoxycarbonyle, carboxy, C1-6 alkanoyloxy, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulphinyle, C1-6 alkylsulphonyle, C1-6 alkylsulphonylamino, sulphamoyle, carbamoyle, C2-6 alkylcarbamoyle ou C1-6 alkanoylamino; utilisés dans le traitement, la prophylaxie et/ou l'inhibition de crises épileptiques, de troubles neurologiques tels que l'épilepsie et/ou des conditions où se produisent des dégâts neurologiques tels que les accidents cérébrovasculaires, les traumatismes crâniens, l'ischémie cérébrale, les blessures à la tête et les hémorragies.
• Conformational restriction of aryl thiosemicarbazones produces potent and selective anti-Trypanosoma cruzi compounds which induce apoptotic parasite death
  作者：Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Ana Daura Travassos de Oliveira、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Carlos Alberto de Simone、Filipe Silva Villela、Rafaela Salgado Ferreira、Aline Caroline da Silva、Thiago André Ramos dos Santos、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Valéria Rego Alves Pereira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.001

  日期：2014.3

  group. Here, we report the structural planning, synthesis and anti-T. cruzi evaluation of new aryl thiosemicarbazones (9a–x), designed as more conformationally restricted compounds. By varying substituents attached to the phenyl ring, substituents were observed to retain, enhance or greatly increase the anti-T. cruzi activity, in comparison to the nonsubstituted derivative. In most cases, hydrophobic

  克鲁格氏锥虫引起的恰加斯病是威胁生命的感染，每年导致约12,000人死亡。T. cruzi对硫代半脲类药物很敏感，这使得这类化合物对药物开发具有吸引力。以前，与不带间隔基的芳基硫代半碳氮烷相比，芳基硫代半碳巴唑酮的同系物导致抗克鲁维酵母活性增加。在这里，我们报告了新的芳基硫代半碳杂唑酮（9a – x），被设计为受更多构象限制的化合物。与未取代的衍生物相比，通过改变连接在苯环上的取代基，观察到取代基保留，增强或大大增加了抗克氏锥虫的活性。在大多数情况下，疏水和庞大的取代基（例如溴，联苯和苯氧基）极大地提高了抗寄生虫活性。具体而言，已鉴定出硫半脲酮类化合物，它们抑制了近鞭毛体增殖，并且对锥鞭毛体有毒，而不会影响小鼠脾细胞的生存能力。评估了最有效的抗克鲁维氏锥虫硫半脲酮对克鲁萨因的抗性。但是，未观察到对该酶的抑制，表明该化合物通过另一种机理起作用。另外，检查克鲁维氏梭菌细胞死亡表明，这些硫代半脲