triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarboxylic acid methyl ester | 66628-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarboxylic acid hexamethyl ester；2,3,6,7,10,11-Hexa(methoxycarbonyl)triphenylene；hexamethyl triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarboxylate
• CAS: 66628-60-2
• 化学式: C₃₀H₂₄O₁₂
• 分子量: 576.513
• InChiKey: XEKLYFCDRWINLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二苯甲酸甲酯 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过镍介导的 Yamamoto 偶联制备取代的苯并苯。

  摘要：

  取代的苯并苯作为有机半导体显示出前景，因为它们能够形成具有扩展 π 堆叠阵列的柱状液晶相。虽然有几种制备三亚苯的方法，包括氧化环化反应如 Scholl 反应，以及过渡金属催化的芳烃环三聚，但这些方法对缺电子的三亚苯无效。在这里，我们证明了邻二溴芳烃的镍介导的 Yamamoto 偶联是制备取代苯并苯的一种简洁有效的方法，包括制备具有挑战性的缺电子系统。我们还展示了该方法在制备由带有酰亚胺和硫代酰亚胺基团的苯并三苯组成的缺电子盘状介晶中的应用。

  DOI：

  10.1039/d1ra07931j

文献信息

• Wide-Range 2D Lattice Correlation Unveiled for Columnarly Assembled Triphenylene Hexacarboxylic Esters
  作者：Terutsune Osawa、Takashi Kajitani、Daisuke Hashizume、Hiroyuki Ohsumi、Sono Sasaki、Masaki Takata、Yoshiko Koizumi、Akinori Saeki、Shu Seki、Takanori Fukushima、Takuzo Aida

  DOI：10.1002/anie.201203077

  日期：2012.8.6

  Dipole bridge: Liquid‐crystalline (LC) triphenylenes (see picture) self‐assemble columnarly into a hexagonal geometry with a wide‐range 2D lattice correlation, for which distal and proximal dipole–dipole interactions are considered responsible. By virtue of the strong intercolumnar interaction, the LC columns of the triphenylene can spontaneously align homeotropically on the 12 different substrates

  偶极桥：液晶（LC）联苯（见图）自组装成具有宽范围二维晶格相关性的六边形几何形状，认为远端和近端偶极-偶极相互作用是造成这种现象的原因。凭借强大的柱间相互作用，三亚苯基的LC色谱柱可以自发地在12种不同的被测底物上垂直排列（POM =偏振光学显微镜）。
• Hexaradialenes by Successive Ring Openings of Tris(alkoxy-tricyclobutabenzenes): Synthesis and Characterization
  作者：Shinya Shinozaki、Toshiyuki Hamura、Yousuke Ibusuki、Kotaro Fujii、Hidehiro Uekusa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200907305

  日期：——

  You rang m′lord? Thermally induced successive ring openings of tris(alkoxytricyclobutabenzene) to hexaradialene are described. The isomerization reaction was highly stereoselective to afford a stereodefined hexaradialene 1, given that the hydroxy groups on the four‐membered rings were protected by bulky substituents.

  你给老爷打电话了吗？描述了热诱导的三（烷氧基三环丁苯）到六芳烃的连续开环。鉴于四元环上的羟基被庞大的取代基保护，因此异构化反应具有高度立体选择性，可提供立体确定的六氢萘1。
• Hexakis (methylidene)-cyclohexane (?[6]Radialene?). Chemical and spectral properties
  作者：Peter Schiess、Markus Heitzmann

  DOI：10.1002/hlca.19780610232

  日期：1978.3.8

  ne (2) leads to products formed through the loss of one, two and three molecules of HCl. The highly reactive chlorine free product is shown to be [6]radialene (1) both by its chemical reactions and by its spectral properties.

  在580至660°之间的快速热解时，2,4,6-三（氯甲基）均三甲苯（2）导致通过损失1、2和3分子的HCl而形成产物。高反应性的无氯产物通过其化学反应和其光谱性质均显示为[6]芳烃（1）。
• Preparation of substituted triphenylenes <i>via</i> nickel-mediated Yamamoto coupling
  作者：Zachary W. Schroeder、Joshua LeDrew、Vanessa M. Selmani、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1039/d1ra07931j

  日期：——

  for electron deficient triphenylenes. Here we demonstrate that the nickel-mediated Yamamoto coupling of o-dibromoarenes is a concise and efficient way to prepare substituted triphenylenes, including electron-deficient systems that are otherwise challenging to prepare. We also demonstrate the application of this approach to prepare electron deficient discotic mesogens composed of triphenylenes bearing

  取代的苯并苯作为有机半导体显示出前景，因为它们能够形成具有扩展 π 堆叠阵列的柱状液晶相。虽然有几种制备三亚苯的方法，包括氧化环化反应如 Scholl 反应，以及过渡金属催化的芳烃环三聚，但这些方法对缺电子的三亚苯无效。在这里，我们证明了邻二溴芳烃的镍介导的 Yamamoto 偶联是制备取代苯并苯的一种简洁有效的方法，包括制备具有挑战性的缺电子系统。我们还展示了该方法在制备由带有酰亚胺和硫代酰亚胺基团的苯并三苯组成的缺电子盘状介晶中的应用。