3-(4-氟苯氨基)丁烯酸乙酯 | 870654-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯氨基)丁烯酸乙酯
• 英文名称: 3-(4-fluorophenylamino)but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(4-fluorophenyl)amino]but-2-enoate；(Z)-Ethyl 3-((4-fluorophenyl)amino)but-2-enoate；ethyl (Z)-3-(4-fluoroanilino)but-2-enoate
• CAS: 870654-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂
• 分子量: 223.247
• InChiKey: BUDOLSNUNUYBLF-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯氨基)丁烯酸乙酯 在 [Rh(S,S,R,R)TangPhos(nbd)]SbF₆ 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到3-(4-fluorophenylamino)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation for the Synthesis of a New Class of N-Aryl β-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  N-Aryl beta-amino esters were obtained by asymmetric hydrogenation of a new class of N-aryl beta-enamino esters. High conversions and up to 96.3% ee values were achieved with a Rh-TangPhos catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol0523897
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氟苯胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到3-(4-氟苯氨基)丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下Yb(OTf)3催化β-烯氨基酯的高效合成方法

  摘要：

  在催化量的 Yb(OTf)3 (2 mol%) 存在下，通过 1,3-二羰基化合物与胺反应，以中等至极好的产率合成了多种 β-烯氨基酯。该反应在环境温度下在无溶剂条件下顺利进行。催化剂可以回收再利用。

  DOI：

  10.1071/ch06239

文献信息

• Efficient Synthetic Method for β-Enamino Esters Catalyzed by Yb(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Ravi Varala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1071/ch06239

  日期：——

  esters have been synthesized in moderate to excellent yields by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3 (2 mol%). The reaction proceeds smoothly at ambient temperature under solvent-free conditions. The catalyst can be recovered and reused.

  在催化量的 Yb(OTf)3 (2 mol%) 存在下，通过 1,3-二羰基化合物与胺反应，以中等至极好的产率合成了多种 β-烯氨基酯。该反应在环境温度下在无溶剂条件下顺利进行。催化剂可以回收再利用。
• Direct Trifluoromethylthiolation and Perfluoroalkylthiolation of C(sp ² )H Bonds with CF ₃ SO ₂ Na and R _f SO ₂ Na
  作者：Lvqi Jiang、Jinlong Qian、Wenbin Yi、Guoping Lu、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508495

  日期：2015.12

  A new method for CF3SO2Na‐based direct trifluoromethylthiolation of C(sp2)H bonds has been developed. CF3SSCF3 is generated in situ from cheap and easy‐to‐handle CF3SO2Na, and in the presence of CuCl can be used for electrophilic trifluoromethylthiolation of indoles, pyrroles, and enamines. The method has been extended to perfluoroalkylthiolation reactions using RfSO2Na.

  已开发出一种基于CF 3 SO 2 Na的C（sp 2）H键直接三氟甲基硫醇化的新方法。CF 3 SSCF 3是由便宜且易于处理的CF 3 SO 2 Na原位生成的，在存在CuCl的情况下，可用于吲哚，吡咯和烯胺的亲电三氟甲基硫醇化反应。该方法已扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基硫醇化反应。
• Cu(II)-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction for the Synthesis of<i>N</i>-Aryl<i>β</i>-Amino Acid Esters
  作者：Yaozong Sui、Qiang Fang、Min Li、Yihu Hu、Hongfeng Xia、Shijun Li、Jing Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200779

  日期：2012.10.30

  A new set of reaction conditions has been established and allowed for the first non‐noble Cu(II)‐catalyzed asymmetric 1,4‐hydrosilylation of N‐aryl β‐enamino esters under air to afford a selection of N‐aryl β‐amino acid esters of moderate‐to‐good enantiopurities (ee up to 91%).

  已经建立了一套新的反应条件，并允许在空气中首次非贵金属的Cu（II）催化N-芳基β-烯胺酸酯的不对称1,4-氢化硅烷化，从而提供了N-芳基β-氨基的选择对映纯度中等至良好的酸酯（ee高达91％）。
• Direct C-Arylation of β-Enamino Esters and Ketones with Arynes
  作者：Yeeman K. Ramtohul、Anik Chartrand

  DOI：10.1021/ol063057k

  日期：2007.3.1

  An efficient, mild, and general method for the C-arylation beta-enamino esters and ketones with arynes has been developed. This methodology provides a facile and direct access to a variety of substituted aromatic beta-enamino compounds in moderate to excellent yield.
• Efficient Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation for the Synthesis of a New Class of <i>N</i>-Aryl β-Amino Acid Derivatives
  作者：Qian Dai、Weiran Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0523897

  日期：2005.11.1

  N-Aryl beta-amino esters were obtained by asymmetric hydrogenation of a new class of N-aryl beta-enamino esters. High conversions and up to 96.3% ee values were achieved with a Rh-TangPhos catalyst.