N-acetyl-D-2-amino-6-bromohexanoic acid | 849758-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-D-2-amino-6-bromohexanoic acid
• 英文别名: D-Norleucine, N-acetyl-6-bromo-；(2R)-2-acetamido-6-bromohexanoic acid
• CAS: 849758-49-2
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 252.108
• InChiKey: MJYIVEYPZKIORE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-2-amino-6-bromohexanoic acid 在 sodium hydroxide 、 Alcaligenes xylosoxydans D-aminoacylase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到D-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  有效获得胡椒酸的两种对映异构体

  摘要：

  利用2-氨基-6-溴己酸的分子内环化作用，在温和的条件下，开发了一种高效，便捷的合成胡椒酸两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.017
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-DL-2-amino-6-bromohexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 Aspergillus L-aminoacylase 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-acetyl-D-2-amino-6-bromohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效获得胡椒酸的两种对映异构体

  摘要：

  利用2-氨基-6-溴己酸的分子内环化作用，在温和的条件下，开发了一种高效，便捷的合成胡椒酸两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.017

文献信息

• Inhibitors selective for HDAC6 in enzymes and cells
  作者：Praveer K. Gupta、Robert C. Reid、Ligong Liu、Andrew J. Lucke、Steve A. Broomfield、Melanie R. Andrews、Matthew J. Sweet、David P. Fairlie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.100

  日期：2010.12

  Histone deacetylase inhibitors with anticancer or anti-inflammatory activity bind to Class I or Class I and II HDAC enzymes. Here we compare selectivity of inhibitors of a Class II HDAC enzyme (HDAC6) and find one that retains high selectivity in macrophages. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient access to both enantiomers of pipecolic acid
  作者：Louis A. Watanabe、Saori Haranaka、Binoy Jose、Minoru Yoshida、Tamaki Kato、Mitsuaki Moriguchi、Kenji Soda、Norikazu Nishino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.017

  日期：2005.2

  An efficient and convenient synthesis of both enantiomers of pipecolic acid has been developed using the intramolecular cyclization of 2-amino-6-bromohexanoic acid under mild conditions.

  利用2-氨基-6-溴己酸的分子内环化作用，在温和的条件下，开发了一种高效，便捷的合成胡椒酸两种对映体的方法。