(3-{[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]methyl}-5-fluoro-2-methylindol-1-yl)acetic acid | 909416-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-{[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]methyl}-5-fluoro-2-methylindol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: [3-((1-benzenesulfonyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)-5-fluoro-2-methyl-indol-1-yl]-acetic acid；[3-(1-Benzenesulfonyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-5-fluoro-2-methyl-indol-1-yl]-acetic acid；2-[3-[[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]methyl]-5-fluoro-2-methylindol-1-yl]acetic acid
• CAS: 909416-15-5
• 化学式: C₂₂H₁₉FN₂O₄S
• 分子量: 426.468
• InChiKey: YSVZRJDOEFUDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(1-benzenesulfonyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-5-fluoro-2-methyl-indol-1-yl]-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到(3-{[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]methyl}-5-fluoro-2-methylindol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/95183

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED (INDOL-1-YL)-ACETIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS D'ACIDE ACÉTIQUE (INDOL-1-YL) 3-SUBSTITUÉ
  申请人：ATOPIX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2015092372A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to an industrial scale process for the preparation of a compound of general formula (I): (Formula (I)) wherein R1, R2and R3are as defined herein. The process comprises reacting compounds of general formulae (II) and (III): (formulae (II), (III)) in the presence of a Lewis acid followed by a reduction with triethylsilane.

  本发明涉及一种工业规模的制备通式（I）化合物的过程：（通式（I）），其中R1，R2和R3如定义所述。该过程包括在路易斯酸存在下反应通式（II）和（III）的化合物：（通式（II），（III）），然后用三乙基硅烷还原。
• [EN] COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE CRTH2
  申请人：OXAGEN LTD

  公开号：WO2009090414A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; R1 is phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from halo, -CN, -C1-C6 alkyl, -SOR3, -SO2R3, -SO2N(R2)2, -N(R2)2, -NR2C(O)R3, -CO2R2, - CONR2R3, -NO2, -OR2, -SR2, -O(CH2)POR2, and -O(CH2)pO(CH2)qOR2 wherein each R2 is independently hydrogen, -C1-C6 alkyl, -C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R3 is independently, -C1-C6 alkyl, -C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物，其中W是氯或氟；R1是苯基，可以选择性地取代一个或多个卤素、-CN、-C1-C6烷基、-SOR3、-SO2R3、-SO2N(R2)2、-N(R2)2、-NR2C(O)R3、-CO2R2、-CONR2R3、-NO2、-OR2、-SR2、-O(CH2)POR2和-O(CH2)pO(CH2)qOR2中的一种或多种取代基，其中每个R2独立地是氢、-C1-C6烷基、-C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；每个R3独立地是-C1-C6烷基、-C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；p和q各自独立地是1到3之间的整数；以及它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药在口服制剂中用于治疗过敏性疾病，如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎。
• Compounds Having CRTH2 Antagonist Activity
  申请人：Armer Richard Edward

  公开号：US20090186923A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; R 1 is phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from halo, —CN, —C 1 -C 6 alkyl, —SOR 3 , —SO 2 R 3 , —SO 2 N(R 2 ) 2 , —N(R 2 ) 2 , —NR 2 C(O)R 3 , —CO 2 R 2 , —CONR 2 R 3 , —NO 2 , —OR 2 , —SR 2 , —O(CH 2 ) p OR 2 , and —O(CH 2 ) p —O—(CH 2 ) q OR 2 wherein each R 2 is independently hydrogen, —C 1 -C 6 alkyl, —C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R 3 is independently, —C 1 -C 6 alkyl, —C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物，其中W为氯或氟；R1为苯基，可选地取代为来自卤素、—CN、—C1-C6烷基、—SOR3、—SO2R3、—SO2N(R2)2、—N(R2)2、—NR2C(O)R3、—CO2R2、—CONR2R3、—NO2、—OR2、—SR2、—O(CH2)pOR2和—O(CH2)p—O—(CH2)qOR2的一个或多个取代基；其中每个R2独立地为氢、—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；每个R3独立地为—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；p和q分别独立地为1到3之间的整数；它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药在口服组合物中对治疗过敏性疾病如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎非常有用。
• 1-acetic acid-indole derivatives with PGD2 antagonist activity
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：US08044088B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  Compounds of general formula (I) wherein R1 is halo or cyano; R2 is C1-C4 alkyl; and R3 is phenyl substituted with one or more substituents chosen from C1-C6 alkyl, halo or —SO2(C1-C6 alkyl); or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, complex or prodrug thereof; are useful in the treatment of diseases and conditions mediated by the action of PGD2 at the CRTH2 receptor.

  通式（I）的化合物，其中R1是卤素或氰基；R2是C1-C4烷基；R3是苯基，其上取代基选自C1-C6烷基，卤素或—SO2（C1-C6烷基）中的一种或多种；或其药学上可接受的盐，水合物，溶剂合物，复合物或前药；在治疗由PGD2在CRTH2受体介导的疾病和病况中有用。
• 1-ACETIC ACID-INDOLE DERIVATIVES WITH PGD2 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Armer Richard Edward

  公开号：US20100330077A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds of general formula (I) wherein R 1 is halo or cyano; R 2 is C 1 -C 4 alkyl; and R 3 is phenyl substituted with one or more substituents chosen from C 1 -C 6 alkyl, halo or —SO 2 (C 1 -C 6 alkyl); or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, complex or prodrug thereof; are useful in the treatment of diseases and conditions mediated by the action of PGD 2 at the CRTH2 receptor.

  通式为(I)的化合物，其中R1为卤素或氰基；R2为C1-C4烷基；R3为苯基，该苯基上带有一个或多个C1-C6烷基、卤素或—SO2(C1-C6烷基)取代基；或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂物、络合物或前药，可用于治疗通过PGD2在CRTH2受体介导的疾病和病症。