diethyl 1-amino-2-(3-indolyl)ethanephosphonate | 82361-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-amino-2-(3-indolyl)ethanephosphonate
• 英文别名: diethyl 1-amino-2-(indol-3-yl)ethylphosphonate；D,L-phosphotryptophane diethyl ester；diethyl (+)-1-amino-2-(3-indolyl)ethylphosphonate；1-diethoxyphosphoryl-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 82361-49-7；123213-87-6；123213-91-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 296.306
• InChiKey: UWBAVKPWFCHBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-amino-2-(3-indolyl)ethanephosphonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到1-amino-2-(3-indolyl)ethanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Subotkowski, Witold; Kowalik, Janusz; Tyka, Roman, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 853 - 857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxyimino-2-(3-indolyl)ethanephosphonate 在 甲酸 、 锌 作用下， 以4.13 g的产率得到diethyl 1-amino-2-(3-indolyl)ethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用 Pictet-Spengler 反应首次实用高效合成 3-磷酸化 β-咔啉衍生物

  摘要：

  作者感谢墨西哥国家科学和技术委员会 (CONACYT) 通过项目 181816、西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)、FEDER（授权号 CTQ2010-17436）和 Gobierno 提供的财政支持de Aragon-FSE（研究组 E40）。JLV-C。还要感谢 CONACYT 提供研究生奖学金。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403418

文献信息

• New .alpha.-amino phosphonic acid derivatives of vinblastine: chemistry and antitumor activity
  作者：Gilbert Lavielle、Patrick Hautefaye、Corinne Schaeffer、Jean A. Boutin、Claude A. Cudennec、Alain Pierre

  DOI：10.1021/jm00111a012

  日期：1991.7

  A series of new amino phosphonic acid derivatives of vinblastine (1, VLB) has been synthesized and tested in vitro and in vivo for antitumor activity. The compounds were obtained from O4-deacetyl-VLB azide. All of the new products studied were capable of inhibiting tubulin polymerization in vitro. The most potent antitumor compounds bore an alkyl substituent on the phosphonate. In these compounds,

  合成了长春碱的一系列新的氨基膦酸衍生物（1，VLB），并在体内和体外测试了其抗肿瘤活性。该化合物获自O4-脱乙酰基-VLB叠氮化物。研究的所有新产品均具有体外抑制微管蛋白聚合的能力。最有效的抗肿瘤化合物在膦酸酯上带有烷基取代基。在这些化合物中，抗肿瘤活性强烈取决于膦酸酯的立体化学。膦酸酯（1S）-[1-[（O4-脱乙酰基-3-脱（甲氧基羰基）vincaleukoblastin-3-基]羰基]氨基] -2-甲基丙基]膦酸二乙酯对癌细胞系均表现出显着活性。体外和体内。
• Inhibition of Adamalysin II and MMPs by Phosphonate Analogues of Snake Venom Peptides
  作者：Silvana D’Alessio、Carlo Gallina、Enrico Gavuzzo、Cesare Giordano、Barbara Gorini、Fernando Mazza、Mario Paglialunga Paradisi、Gabriella Panini、Giorgio Pochetti、Antonio Sella

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00243-0

  日期：1999.2

  Phosphonate analogues of the peptidomimetic N-(Furan-2-yl)carbonyl-Leu-Trp-OH were prepared with the goal of evaluating the effect of phosphonate for carboxylate replacement on binding with snake venom metalloproteinases and MMPs, N(Furan-2-yl)carbonyl-Leu-L-Trp(P)-(OH)(2) showed a 75-fold increase of the inhibiting activity against adamalysin II, a snake venom metalloproteinase structurally related to MMPs and TACE. Both the phosphonate and carboxylate peptidomimetics fit into the active site adopting a retrobinding mode and provide the structural base for a new class of metalloproteinases inhibitors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4946833A
  申请人：——

  公开号：US4946833A

  公开（公告）日：1990-08-07
• First Practical and Efficient Synthesis of 3-Phosphorylated β-Carboline Derivatives Using the Pictet-Spengler Reaction
  作者：José Luis Viveros-Ceballos、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Mario Ordóñez

  DOI：10.1002/ejoc.201403418

  日期：2015.2

  The authors are thankful for financial support by the Mexican Consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) for financial support via project 181816, by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN), FEDER (grant number CTQ2010- 17436) and by the Gobierno de Aragon-FSE (research group E40). J. L. V.-C. also thank CONACYT for graduate scholarships.

  作者感谢墨西哥国家科学和技术委员会 (CONACYT) 通过项目 181816、西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)、FEDER（授权号 CTQ2010-17436）和 Gobierno 提供的财政支持de Aragon-FSE（研究组 E40）。JLV-C。还要感谢 CONACYT 提供研究生奖学金。
• Subotkowski, Witold; Kowalik, Janusz; Tyka, Roman, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 853 - 857
  作者：Subotkowski, Witold、Kowalik, Janusz、Tyka, Roman、Mastalerz, Przemyslaw

  DOI：——

  日期：——