L-5,5'-dimethyl-N-Cbz-4-carboxy-glutamate | 852536-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-5,5'-dimethyl-N-Cbz-4-carboxy-glutamate
• 英文别名: (2S)-5-methoxy-4-methoxycarbonyl-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 852536-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: RLVSJCKCOHAMFH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5,5'-dimethyl-N-Cbz-4-carboxy-glutamate 、 (1R,9S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-5-methyl-11-oxa-13-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-10-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素的合成研究，稠合四环化合物的合成

  摘要：

  非对称。合成 1,3-乳糖醇桥连的四氢异喹啉 I [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph] 被开发出来。I (R = SiMe2CMe3, CH2Ph) 在酸性条件下的后续环化导致形成三环烯酰胺 II [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph]。II [R = CH2Ph, R1 = CH2CH(CO2Me)2, R2 = CO2CH2Ph] 依次转化为四环化合物。三、[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2006-944225
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 L-5,5'-dimethyl-N-Cbz-4-carboxy-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Protected γ-Carboxy-l-glutamic Acid

  摘要：

  我们开发了一种正交保护δ-羧基-l-谷氨酸（L-Gla）的不对称合成方法，其特点是在关键的脯氨酸催化下，Garner's 醛和 Meldrum's 酸之间发生了 Knoevenagel 缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863734

文献信息

• Synthetic Studies towards (-)-Lemonomycin, Synthesis of Fused Tetracycles
  作者：Jieping Zhu、Cédric Couturier、Thierry Schlama

  DOI：10.1055/s-2006-944225

  日期：2006.7

  The asym. synthesis of 1,3-lactol-bridged tetrahydroisoquinolines I [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2; R2 = CO2CH2Ph] was developed. Subsequent cyclizations of I (R = SiMe2CMe3, CH2Ph) under acidic conditions lead to the formation of a tricyclic enamides II [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2; R2 = CO2CH2Ph]. II [R = CH2Ph, R1 = CH2CH(CO2Me)2, R2 = CO2CH2Ph] was in turn converted to a

  非对称。合成 1,3-乳糖醇桥连的四氢异喹啉 I [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph] 被开发出来。I (R = SiMe2CMe3, CH2Ph) 在酸性条件下的后续环化导致形成三环烯酰胺 II [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph]。II [R = CH2Ph, R1 = CH2CH(CO2Me)2, R2 = CO2CH2Ph] 依次转化为四环化合物。三、[在 SciFinder (R) 上]
• Asymmetric Synthesis of Protected γ-Carboxy-<scp>l</scp>-glutamic Acid
  作者：Jieping Zhu、Cédric Couturier、Mélanie Liron、Thierry Schlama

  DOI：10.1055/s-2005-863734

  日期：——

  An asymmetric synthesis of an orthogonally protected γ-carboxy-l-glutamic acid (L-Gla) is developed featuring a key proline-catalyzed Knoevenagel condensation between Garner’s aldehyde and Meldrum’s acid.

  我们开发了一种正交保护δ-羧基-l-谷氨酸（L-Gla）的不对称合成方法，其特点是在关键的脯氨酸催化下，Garner's 醛和 Meldrum's 酸之间发生了 Knoevenagel 缩合反应。