| 172226-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 172226-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: MSYZYDIQNFECJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 水 、 tris(1,3-dihydro-2-oxobenzoxazolin-3-yl) phosphine oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-Dimethyl-8,8a-dihydroazeto[1,2-a]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzocarbapenems from indoles 1

  摘要：

  8,8a-二氢氮杂环[1,2-a]吲哚-2(1H)-酮（苯并卡培南）1a、16、17、22、27、35和36是通过环脱水反应制备的，其前体为相应的β-氨基酸，这些氨基酸通过还原相应的2-取代或2,7-双取代吲哚获得。化合物36的羟基设计旨在模拟卡培南的羧酸功能，这是基于分子模型的结果。未取代四元环亚甲基的氮杂环酮1a和27不稳定，易受亲核试剂开环，但在该位置具有两个甲基取代基的化合物22、35和36则更为稳定。除了酚类化合物36的吸收频率在1735 cm–1外，所有氮杂环酮的羰基伸缩频率在红外光谱中都接近1770 cm–1。报告了化合物36的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a800278i
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-2-基)-2-甲基丙酸乙酯 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Benzocarbapenems from indoles 1

  摘要：

  8,8a-二氢氮杂环[1,2-a]吲哚-2(1H)-酮（苯并卡培南）1a、16、17、22、27、35和36是通过环脱水反应制备的，其前体为相应的β-氨基酸，这些氨基酸通过还原相应的2-取代或2,7-双取代吲哚获得。化合物36的羟基设计旨在模拟卡培南的羧酸功能，这是基于分子模型的结果。未取代四元环亚甲基的氮杂环酮1a和27不稳定，易受亲核试剂开环，但在该位置具有两个甲基取代基的化合物22、35和36则更为稳定。除了酚类化合物36的吸收频率在1735 cm–1外，所有氮杂环酮的羰基伸缩频率在红外光谱中都接近1770 cm–1。报告了化合物36的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a800278i

文献信息

• Benzocarbapenems from ethyl indole-2-acetate
  作者：Thomas L. Gilchrist、Keith Graham、Steven Coulton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01796-k

  日期：1995.11

  The benzocarbapenem 1 has been prepared trom ethyl indole-2-acetate by reduction, hydrolysis ol the ester and cyclisation. The methyl substituted carbapenems 12, 13 and 14 have also been prepared. The hydrogenation of ethyl N-BOC-indole-2-proparioate 5 is diastereoselective.

  所述benzocarbapenem 1已经准备TROM乙基还原吲哚-2-乙酸酯，水解醇酯和环化。甲基取代的碳青霉烯12，13和14也已制备。乙基组成的氢化Ñ -BOC-吲哚-2- proparioate 5是非对映选择性。