5-Bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzaldehyde | 1283638-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1283638-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: YRZZYAZNPNEXFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzaldehyde 、 丙酮 、 4-氟苯胺 在 L-脯氨酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到1-(7-bromo-2-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的6-内切挖环化反应，然后进行邻炔基芳基醛亚胺的曼尼希缩合反应，制备1,2-二氢异喹啉衍生物的简便方法。

  摘要：

  已经描述了使用廉价且容易获得的氯化钴通过直接和硝基曼尼希缩合反应，将邻炔基乙二胺高效6-内切挖环化成1,2-二氢异喹啉的方法。该策略为中等至高产率合成取代的1,2-二氢异喹啉衍生物提供了有效的程序。通过异喹啉鎓中间体已经将亲核试剂如硝基甲烷，丙酮和α-羟基丙酮加到邻炔基芳基醛亚胺上。

  DOI：

  10.1039/c4ob02036g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以56%的产率得到5-Bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢异喹啉的多元文库的溶液相平行合成

  摘要：

  描述了1，2-二氢异喹啉的105元文库的合成。使用路易斯酸和2-（1-炔基）苯甲醛，胺和酮的路易斯酸和有机催化剂共同催化的多组分反应，可以高产率制备1,2-二氢异喹啉化合物。各种吲哚也已经用作亲核试剂，提供了1-（3-吲哚基）-1，2-二氢异喹啉。在某些合成的化合物中存在的卤素官能团可通过钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联进一步分散，从而提供更多样化的1,2-二氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/co1000794