N-(Dichlormethylen)-N-isopropyl-2-propanaminium-chlorid | 99679-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(Dichlormethylen)-N-isopropyl-2-propanaminium-chlorid
• 英文别名: [N-(Dichloromethylene)]diisopropylammonium chloride；Dichloromethylidene-di(propan-2-yl)azanium;chloride
• CAS: 99679-19-3
• 化学式: C₇H₁₄Cl₂N*Cl
• 分子量: 218.554
• InChiKey: ZQQMPFNLRBKLDZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Dichlormethylen)-N-isopropyl-2-propanaminium-chlorid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Pentaisopropyl)(methyl)guanidinium-fluorsulfonat
  参考文献：
  名称：

  Wieland, Gerhard; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2178 - 2193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四异丙基二硫化秋兰姆 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(Dichlormethylen)-N-isopropyl-2-propanaminium-chlorid
  参考文献：
  名称：

  Steric Hindrance低估了：三叔烷基胺的生产路很长

  摘要：

  测试了十种不同的方法（方法A–J）来制备带有庞大烷基的叔胺。尤其是在三氟甲磺酸1-金刚烷基酯的帮助下，仲胺的S N 1烷基化（方法D）和N的反应-氯二烷基胺与有机金属试剂（方法H）的结合，但后者试剂对亚胺盐的攻击（亚胺的N-烷基化在原位生成的亚胺盐）（方法J）导致三烷基胺具有前所未有的空间拥堵。这些产物显示出绕C–N键旋转的限制。因此，旋转异构体的平衡在NMR时间尺度上很慢，导致在室温下可区分出一组NMR数据。此外，当在甲苯中加热以形成烯烃和仲胺时，具有大的烷基取代基的叔胺经历霍夫曼样消除。由于参与该衰变反应的趋势与氮原子周围的空间位阻程度相关，因此在环境温度下霍夫曼消除反应使叔胺的分离变得困难，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00496

文献信息

• Synthesis of Some 4-Chloro-5-cyano-2-dialkylamino-6<i>H</i>-1,3-oxazin-6-ones and their Reactions with Trialkyl Phosphites to Give Dialkyl (5-Cyano-2-dialkylamino-6-oxo-6<i>H</i>-1,3-oxazin-4-yl)phosphonates
  作者：Richard Neidlein、Peter Meffert、Zhihua Sui

  DOI：10.1055/s-1992-26129

  日期：——

  The reaction of the salts of alkyl dicyanoacetates and N-(dichloromethylene) dialkylammonium chlorides in chloroform leads to 4-chloro-5-cyano-2-dialkylamino-6H -1,3-oxazin-6-ones. The chloro atom of these compounds can be easily substituted in a Michaelis-Arbuzov reaction with trialkyl phosphites, giving dialkyl (5-cyano-2-dialkylamino-6-oxo-6-H-1,3-oxazin-4-yl)phosphonates in good yields.

  二氰基乙酸烷基酯和 N-（二氯亚甲基）二烷基氯化铵的盐类在氯仿中反应生成 4-氯-5-氰基-2-二烷基氨基-6H-1,3-恶嗪-6-酮。这些化合物的氯原子可以很容易地与三烷基亚磷酸发生迈克尔-阿尔布佐夫反应，从而以良好的收率得到二烷基（5-氰基-2-二烷基氨基-6-氧代-6-H-1,3-恶嗪-4-基）膦酸盐。
• A New Approach to the Synthesis of Heteroannulated 3,1-Oxazin-4-ones from β-Enamino Esters and Phosgeneiminium Salts
  作者：Zhijun Wang、Richard Neidlein、Claus Krieger

  DOI：10.1055/s-2000-6249

  日期：——

  The heterocyclic β-enamino ester, ethyl 3,4-diamino-6-(dimethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate (3) was reacted with phosgeneiminium salts 6a,b to yield 4H-pyrimido[5′,4′:4,5]thieno[3,2-d][1,3]oxazin-4-ones 7a,b, respectively. Similarly, the reaction of dichloromethylene dimethylammonium chloride 6a with o-aminothiophenecarboxylates 8 and 10 afforded the thienoxazinones 9 and 11. In the case of the o-aminopyrazolecarboxylate 12, the pyrazoloxazinone 13a was formed in low yield, while the ureidopyrazole 13b was the main product. Reaction of 6a with o-aminopyrazinecarboxylate 14 or o-aminoisoxazolecarboxylate 16 did not afford any bicyclic oxazinones were produced with 6a. Instead, the monocyclic products 15 and 17 were obtained.

  杂环β-烯氨基酯，乙基3,4-二氨基-6-(二甲氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯(3) 与光气亚胺盐6a,b 反应生成4H-嘧啶基[5 ',4':4,5]噻吩并[3,2-d][1,3]恶嗪-4-酮分别为7a、b。类似地，二氯亚甲基二甲基氯化铵6a与邻氨基噻吩甲酸酯8和10反应得到噻吩嗪酮9和11。在邻氨基吡唑甲酸酯12的情况下，以低产率形成吡唑并恶嗪酮13a，而脲基吡唑13b是主要产物。 6a与邻氨基吡嗪羧酸酯14或邻氨基异恶唑羧酸酯16的反应没有产生由6a产生的任何双环恶嗪酮。相反，得到单环产物15和17。
• Mono- and Diaminocarbenes from Chloroiminium and -amidinium Salts:  Synthesis of Metal-Free Bis(dimethylamino)carbene
  作者：Michael Otto、Salvador Conejero、Yves Canac、Vadim D. Romanenko、Valentyn Rudzevitch、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja0393325

  日期：2004.2.1

  Bis(trimethylsilyl)mercury cleanly reacts at low temperature with chloroamidinium and -iminium chlorides, generating persistent metal-free cyclic and acyclic diaminocarbenes, as well as transient aryl-, chloro-, and hydrogenoaminocarbenes; with the latter, the corresponding olefin dimers were isolated, whereas with the former, no dimerization processes were observed.
• WIELAND, G.;SIMCHEN, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 11, 2178-2193
  作者：WIELAND, G.、SIMCHEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• US4101571A
  申请人：——

  公开号：US4101571A

  公开（公告）日：1978-07-18