2,5-dibromo-1H-indole | 1240045-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-1H-indole
• 英文别名: 2,5-Dibromo-1H-indole
• CAS: 1240045-42-4
• 化学式: C₈H₅Br₂N
• 分子量: 274.942
• InChiKey: RXDCCNFVFWNQLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  374.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1H-indole 在 dihydroxyborane 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  Novel benzofuran-3-one indole inhibitors of PI3 kinase-α and the mammalian target of rapamycin: Hit to lead studies

  摘要：

  A series of benzofuran-3-one indole phosphatidylinositol-3-kinases (PI3K) inhibitors identified via HTS has been prepared. The optimized inhibitors possess single digit nanomolar activity against p110 alpha (PI3K-alpha), good pharmaceutical properties, selectivity versus p110 gamma (PI3K-gamma), and tunable selectivity versus the mammalian target of rapamycin ( mTOR). Modeling of compounds 9 and 32 in homology models of PI3K-alpha and mTOR supports the proposed rationale for selectivity. Compounds show activity in multiple cellular proliferation assays with signaling through the PI3K pathway confirmed via phospho-Akt inhibition in PC-3 cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.082
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2,5-dibromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及新化合物，其药物组成以及它们用于治疗和/或预防与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状。

  公开号：

  EP3628669A1

文献信息

• Total synthesis of (±) aspidostomide B, C, regioisomeric N-methyl aspidostomide D and their derivatives
  作者：Mulla Althafh Hussain、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151040

  日期：2019.9

  A full account of the total synthesis of aspidostomide B, C, their analogues and our synthetic efforts towards the synthesis of aspidostomide D, which led to the synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D, its analogues via epoxide opening strategy is presented. The synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D involves an efficient, five-step sequence, with 36.3% overall yield, starting

  全面介绍了杀虫威B，C，其类似物的总合成以及我们为合成杀虫威D而进行的合成努力，该合成导致了通过环氧化物开放策略合成区域异构体N-甲基杀虫威D。从3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸开始，区域异构体N-甲基蛇毒苷D的合成涉及有效的五步序列，总收率达36.3％。该方案的关键特征是分子内环化，脱水，氧化和路易斯酸介导的区域选择性环氧化物环的2,5-二溴-1H-吲哚的C-3位置开环，以提供标题化合物。
• Microwave irradiated synthesis of 2-bromo(chloro)indoles via intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines in the presence of TBAF under metal-free conditions
  作者：Min Wang、Pinhua Li、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ra00603h

  日期：——

  2-Bromo(chloro)indoles were readily prepared through TBAF-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines in excellent yields under metal-free and microwave irradiation conditions.

  2-溴（氯）吲哚可通过TBAF促进的2-（gem-二溴（氯）乙烯）苯胺的分子内环化反应，在无金属和微波辐射条件下，以极高的产率轻松制备。
• Application of nanoparticle mediated N-arylation of amines for the synthesis of pharmaceutical entities using vit-E analogues as amphiphiles in water
  作者：Atul Kumar、Ajay Kumar Bishnoi

  DOI：10.1039/c4ra15267k

  日期：——

  The first CuI-nanoparticle catalyzed inter and intramolecular N-arylation of amines using vitamin E analogues as amphiphiles was developed in water and is extended to azoles, substituted indoles, a bioactive natural product and intermediates of pharmaceutical entities.

  首次在水中开发了以维生素E类似物为两性分子的CuI纳米颗粒催化的胺的分子内和分子间N-芳基化反应，并扩展到唑类化合物、取代吲哚、生物活性天然产物和药物实体的中间体。
• The facile synthesis of 2-bromoindoles via Cs₂CO₃-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)anilines under transition-metal-free conditions
  作者：Pinhua Li、Yong Ji、Wei Chen、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ra22172a

  日期：——

  2-Bromoindoles were readily prepared through a facile Cs2CO3-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-bromovinyl)-N-methylsulfonylanilines in excellent yields under transition-metal-free conditions. This methodology could be extended to the synthesis of corresponding 2-chloroindoles. The reaction mechanism suggested that cyclization occurs through a key intermediate, phenylethynyl bromide, followed by cyclization in one-pot.

  在不含过渡金属的条件下，通过 Cs2CO3 促进的 2-(偕溴乙烯基)-N-甲基磺酰基苯胺的分子内环化，可以轻松制备 2-溴吲哚，收率优异。该方法可以扩展到相应的 2-氯吲哚的合成。反应机理表明，环化是通过关键中间体苯乙炔基溴发生的，然后是一锅环化。
• 一种利用电化学微通道装置制备二位溴代吲 哚的方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公 司

  公开号：CN112144074B

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明提供了一种利用电化学微通道装置制备二位溴代吲哚的方法，包括以下步骤：组装电化学微通道反应装置，将吲哚类化合物、含溴盐类溶解在混合溶剂中得到均相的反应溶液，然后将反应溶液泵入电化学微通道反应装置的微通道反应器中进行连续电解反应，得到C‑2位溴代吲哚类化合物。本发明首次报道了利用电化微通道反应制备C‑2位溴代吲哚类化合物，该方法采用微通道反应装置，反应时间短，产物收率高，显著的提高了反应效率；且无需添加昂贵的有机催化剂或金属催化剂，操作简便，绿色高效，成本低；该方法通过使用注射泵及微通道反应装置连续反应，制备工艺易操作控制，反应条件温和，安全性高，具有更好的工业放大潜力。