(R)-1,3-diphenylprop-2-ynyl acetate | 886841-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1,3-diphenylprop-2-ynyl acetate
• 英文别名: [(1R)-1,3-diphenylprop-2-ynyl] acetate
• CAS: 886841-94-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: JVHDCXPHNNTBOJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,3-diphenylprop-2-ynyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  离子表面活性剂包被伯克霍尔德酒原洋葱脂肪酶对仲醇的动力学和动态动力学拆分：底物范围和对映选择性。

  摘要：

  测试了可以分为几种类型（II-IX）的44种不同的仲醇作为离子表面活性剂涂层洋葱伯克霍尔德菌的底物脂肪酶（ISCBCL），以了解其底物范围和动力学和动态动力学分辨率（KR和DKR）中的对映选择性。它们包括6种含硼醇，24种手性炔丙基醇和14种二芳基甲醇。有关KR的研究结果表明，ISCBCL在环境温度下对映体选择性高，并且对升高温度下对映体选择性高有用。尤其是，ISCBCL对对空间要求高的仲醇（VIII和IX型）显示出高对映选择性，所述仲醇在羟基次甲基中心有两个庞大的取代基。DKR反应是通过在25–60°C下将ISCBCL与钌基外消旋催化剂结合使用来进行的。测试了41种仲醇的DKR。其中约有一半被转化为高对映体纯度的乙酸盐（> 90％ee），且收率良好（> 80％）。结论是，ISCBCL对于仲醇的KR和DKR似乎是一种极好的酶。

  DOI：

  10.1021/jo3027627
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1,3-diphenylprop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基乙酸酯的中介作用模块化和选择性地获得功能化炔烃和丙二烯

  摘要：

  我们报告了一种有效的一锅两步法，在没有外部过渡金属的情况下，通过苯甲酸宝石-二乙酸酯与有机锌或-铜试剂的顺序交叉偶联，模块化合成 α-双官能化炔烃和三取代丙二烯。炔丙基乙酸酯的中介作用使这些有价值的产品的发散和选择性合成成为可能。该方法具有易于获得的底物、相对温和的条件、广泛的范围以及在实际合成中的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00750

文献信息

• Kinetic and Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Ionic-Surfactant-Coated <i>Burkholderia cepacia</i> Lipase: Substrate Scope and Enantioselectivity
  作者：Cheolwoo Kim、Jusuk Lee、Jeonghun Cho、Yeonock Oh、Yoon Kyung Choi、Eunjeong Choi、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo3027627

  日期：2013.3.15

  Forty-four different secondary alcohols, which can be classified into several types (II-IX), were tested as the substrates of ionic surfactant-coated Burkholderia cepacia lipase (ISCBCL) to see its substrate scope and enantioselectivity in kinetic and dynamic kinetic resolution (KR and DKR). They include 6 boron-containing alcohols, 24 chiral propargyl alcohols, and 14 diarylmethanols. The results

  测试了可以分为几种类型（II-IX）的44种不同的仲醇作为离子表面活性剂涂层洋葱伯克霍尔德菌的底物脂肪酶（ISCBCL），以了解其底物范围和动力学和动态动力学分辨率（KR和DKR）中的对映选择性。它们包括6种含硼醇，24种手性炔丙基醇和14种二芳基甲醇。有关KR的研究结果表明，ISCBCL在环境温度下对映体选择性高，并且对升高温度下对映体选择性高有用。尤其是，ISCBCL对对空间要求高的仲醇（VIII和IX型）显示出高对映选择性，所述仲醇在羟基次甲基中心有两个庞大的取代基。DKR反应是通过在25–60°C下将ISCBCL与钌基外消旋催化剂结合使用来进行的。测试了41种仲醇的DKR。其中约有一半被转化为高对映体纯度的乙酸盐（> 90％ee），且收率良好（> 80％）。结论是，ISCBCL对于仲醇的KR和DKR似乎是一种极好的酶。
• Modular and Selective Access to Functionalized Alkynes and Allenes via the Intermediacy of Propargylic Acetates
  作者：Rundong Li、Feng Ouyang、Yike Bai、Ruiren Tang、Guipeng Yu、Baosheng Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00750

  日期：2023.4.14

  an efficient one-pot, two-step procedure for the modular synthesis of α-difunctionalized alkynes and trisubstituted allenes by sequential cross-coupling of benzal gem-diacetates with organozinc or -copper reagents in the absence of external transition metals. The intermediacy of propargylic acetates enables the divergent and selective synthesis of these valuable products. This method features its readily

  我们报告了一种有效的一锅两步法，在没有外部过渡金属的情况下，通过苯甲酸宝石-二乙酸酯与有机锌或-铜试剂的顺序交叉偶联，模块化合成 α-双官能化炔烃和三取代丙二烯。炔丙基乙酸酯的中介作用使这些有价值的产品的发散和选择性合成成为可能。该方法具有易于获得的底物、相对温和的条件、广泛的范围以及在实际合成中的可扩展性。