(S)-(2-iodo-1-methylethyl)benzene | 446879-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-iodo-1-methylethyl)benzene
• 英文别名: [(2S)-1-iodopropan-2-yl]benzene
• CAS: 446879-29-4
• 化学式: C₉H₁₁I
• 分子量: 246.091
• InChiKey: HIDYPDZZGNFUSP-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-iodo-1-methylethyl)benzene 在 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 methyl (R)-(-)-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的2-芳基乙醛的有机催化烷基化：一种双双硼烷的方法。

  摘要：

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300250
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苯基-1-丙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(S)-(2-iodo-1-methylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯碘鎓叶立德分子内 CH 插入的对映选择性和立体化学过程

  摘要：

  在存在几个手性配体的情况下，在 0° 研究了 Cu 催化的苯碘鎓叶立德 1b 的分子内 CH 插入。对映选择性在 38-72% 范围内变化，高于重氮化合物 1c 在 65° 反应产生的对映选择性。对映体纯的重氮乙酸甲酯 (R)-20 和相应的苯基碘叶立德 (R)-21 的分子内插入进行到 (R)-23 并保留 [Cu(hfa)2] 的构型 (hfa=六氟乙酰丙酮=1 ,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮）和[Rh2(OAc)4]。这些结果与铜催化的苯碘鎓叶立德插入的卡宾机制一致。然而，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<483::aid-hlca483>3.0.co;2-q

文献信息

• Highly Enantioselective Phase-Transfer-Catalyzed Alkylation of Protected α-Amino Acid Amides toward Practical Asymmetric Synthesis of Vicinal Diamines, α-Amino Ketones, and α-Amino Alcohols
  作者：Takashi Ooi、Mifune Takeuchi、Daisuke Kato、Yukitaka Uematsu、Eiji Tayama、Daiki Sakai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja0459328

  日期：2005.4.1

  offers a facile access to structurally diverse optically active vicinal diamines. Furthermore, the optically active alpha-amino acid Weinreb amide 11 can be efficiently converted to the corresponding amino ketone by a simple treatment with Grignard reagents. In addition, reduction and alkylation of the optically active alpha-amino ketone into both syn and anti alpha-amino alcohols with almost complete

  通过成功利用设计的 4 型手性季铵盐作为催化剂，在相转移条件下实现了受保护的甘氨酸二苯基甲基 (Dpm) 酰胺 1 和 Weinreb 酰胺 10 的高度对映选择性烷基化。特别是，衍生自 1b 和 4c 的手性烯醇铵的显着反应性允许与反应性较低的简单仲烷基卤化物进行高效和对映选择性的反应。这种手性烯醇铵的另一个独特特征是它能够识别β-支链伯烷基卤化物的手性，这在烷基化过程中提供了令人印象深刻的动力学分辨率和双立体分化水平，从而可以控制两个α-和γ-立体中心. 结合在环戊基甲基醚 (CPME) 中使用 LiAlH4 进行的后续还原，该系统提供了一种轻松获得结构多样的光学活性邻二胺的方法。此外，通过用格氏试剂进行简单处理，光学活性 α-氨基酸 Weinreb 酰胺 11 可以有效地转化为相应的氨基酮。此外，已实现将旋光α-氨基酮还原和烷基化为顺式和反式α-氨基醇，并且具有几乎完全的相对和绝对立体化学控制。有了
• [EN] EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996007405A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) in which R is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable metabolically labile ester or amide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antagonists of one or more of the actions of L-glutamate at metabotropic excitatory amino acid receptors.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R est tel que défini dans le descriptif, ou un ester ou amide pharmaceutiquement acceptable de ces composés qui est métaboliquement labile, ou encore un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qu'on utilise comme antagonistes d'une ou de plusieurs actions du L-glutamate au niveau des récepteurs d'acides aminés excitateurs métabotropiques.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R如规范中定义，或其药物可接受的代谢易裂解酯或酰胺，或其药物可接受的盐，这些化合物是L-谷氨酸在代谢型兴奋性氨基酸受体上的一个或多个作用的拮抗剂。
• On-DNA Hydroalkylation to Introduce Diverse Bicyclo[1.1.1]pentanes and Abundant Alkyls via Halogen Atom Transfer
  作者：Expédite Yen-Pon、Longbo Li、Guillaume Levitre、Jadab Majhi、Edward J. McClain、Eric A. Voight、Erika A. Crane、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.2c03025

  日期：2022.7.13

  transpose traditional mol-scale reactivity to nmol-scale, on-DNA chemistry. However, procedures to access libraries with a greater fraction of C(sp3) content are still limited, and the need to “escape from flatland” more readily on-DNA remains. Herein, we report a Giese addition to install highly functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) using tricyclo[1.1.1.01,3]pentane (TCP) as a radical linchpin

  DNA 编码文库已证明其在鉴定药物发现的新先导化合物方面具有巨大价值。为了访问新化学空间中的文库，已经出现了许多方法将传统的摩尔级反应性转变成纳摩尔级的 DNA 化学。然而，访问具有较大比例 C(sp 3 ) 含量的文库的程序仍然有限，并且仍然需要更容易地在 DNA 上“逃离平地”。在此，我们报告了 Giese 的添加，使用三环[1.1.1.0 1,3 ]戊烷（TCP）作为自由基关键以及其他不同的烷基基团来安装高度官能化的双环[1.1.1]戊烷（BCP），来自相应有机卤化物的 DNA 作为不稳定的自由基前体。望远镜程序允许将底物库扩展至少一个数量级到普遍存在的醇和羧酸，使我们能够“升级循环”这些丰富的原料，为小分子产品提供具有不同理化性质的非传统库（即，含酸的非肽文库）。这种方法适用于文库生产，因为 DNA 损伤评估显示出良好的 PCR 扩增能力，并且全长 DNA 标签只有 6% 的突变序列。
• Non-chelation controlled 1,3-asymmetric induction in β-chiral acylsilanes
  作者：Masahisa Nakada、Yasuharu Urano、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75805-9

  日期：1994.1

  The diastereoselectivity of nucleophilic adition to beta-chiral acylsilanes is examined, and our method is applied to the stereoselective synthesis of calcitriol lactone, a major metabolite of vitamine D-3.
• EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0771196A1

  公开（公告）日：1997-05-07