(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenesulfonamide | 89557-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-chlorophenyl)ethenesulfonamide
• 英文别名: (E)-2-(2-chloro-phenyl)-ethenesulfonic acid amide；2-(o-chlorophenyl)ethenesulfonamide；2-(2-Chlorophenyl)ethene-1-sulfonamide
• CAS: 89557-03-9
• 化学式: C₈H₈ClNO₂S
• 分子量: 217.676
• InChiKey: LKIHLZCCUSLXAD-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.0-134.2 °C
• 沸点：
  395.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯甲酰氯 、 (E)-2-(2-chlorophenyl)ethenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.5h， 以29%的产率得到(E)-2-(2-chloro-phenyl)-ethenesulfonic acid 4-bromo-2-chloro-benzoylamide; sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Styrylsulfonamides

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：它们的药学上可接受的盐或酯，对映体形式，非对映异构体和混合物，上述化合物的制备，含有它们的制药组合物及其制造，以及在控制或预防诸如癌症等疾病方面使用这种化合物的用途。

  公开号：

  US20060270874A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]sulfonylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.172 g的产率得到(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinyl Sulfonamides Using the Horner Reaction

  摘要：

  利用醛与二苯基磷酰基甲磺酰胺的霍纳反应合成了一系列乙烯基磺酰胺。磺酰胺试剂易于制备并且可以无限期保存。乙烯基磺酰胺双键的反式取向是观察到的唯一异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41059

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships in a Series of Ethenesulfonamide Derivatives, a Novel Class of Endothelin Receptor Antagonists.
  作者：Hironori HARADA、Jun-ichi KAZAMI、Susumu WATANUKI、Ryuji TSUZUKI、Katsumi SUDOH、Akira FUJIMORI、Tatsuhiro TOKUNAGA、Akihiro TANAKA、Shin-ichi TSUKAMOTO、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.1593

  日期：——

  2-arylethenesulfonamide derivatives, a novel class of ETA-selective endothelin (ET) receptor antagonists, including the compounds 1a, b. Compound 1a showed excellent oral antagonistic activities and pharmacokinetic profiles, and the monopotassium salt of 1 (YM-598 monopotassium) is in clinical trials. In this paper, we wish to report the investigation of the further details of structure-activity relationships (SARs)

  在先前的论文中，我们描述了一系列2-芳基磺酰胺衍生物，这是一类新型的ETA-选择性内皮素（ET）受体拮抗剂，包括化合物1a，b。化合物1a具有出色的口服拮抗活性和药代动力学特征，单钾盐1（YM-598单钾盐）正在临床试验中。在本文中，我们希望报告对1a中的2-苯基乙烯磺酰胺区域的构效关系（SAR）的进一步研究。发现1a中苯基的2位，4位和6位的甲基取代导致发现ET（A）/ ET（B）混合拮抗剂（6s），IC50为2.2 nM。 ET（A）受体。
• Access to Chiral Hydropyrimidines through Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C−H Amination
  作者：Pu-Sheng Wang、Meng-Lan Shen、Tian-Ci Wang、Hua-Chen Lin、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201709681

  日期：2017.12.11

  A palladium‐catalyzed asymmetric intramolecular allylic C−H amination controlled by a chiral phosphoramidite ligand was established for the preparation of various substituted chiral hydropyrimidinones, the precursors of hydropyrimidines, in high yields with high enantioselectivities. In particular, dienyl sodium N‐sulfonyl amides bearing an arylethene‐1‐sulfonyl group underwent a sequential allylic

  建立了由手性亚磷酰胺配体控制的钯催化不对称分子内烯丙基CH胺化反应，以高收率和高对映选择性制备各种取代的手性氢嘧啶酮，即氢嘧啶的前体。特别是，带有芳基乙烯-1-磺酰基的二烯基N-磺酰胺基酰胺进行连续的烯丙基CH胺化反应和分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率和高立体选择性产生手性稠合的三环四氢嘧啶酮骨架。重要的是，该方法被用作letermovir的不对称合成中的关键步骤。
• .alpha.,N-Alkanesulfonamide dianions: formation and chemoselective C-alkylation
  作者：Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/jo00184a006

  日期：1984.5
• THOMPSON, M. E., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 10, 1700-1703
  作者：THOMPSON, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• STYRYLSULFONAMIDES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1888519A2

  公开（公告）日：2008-02-20