1-(2,4-Ditert-butyl-6-methylphenyl)-3-methyl-2,5-dihydrophosphole | 183163-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-Ditert-butyl-6-methylphenyl)-3-methyl-2,5-dihydrophosphole
• CAS: 183163-60-2
• 化学式: C₂₀H₃₁P
• 分子量: 302.44
• InChiKey: DUTJSBUAMBTPDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-Ditert-butyl-6-methylphenyl)-3-methyl-2,5-dihydrophosphole 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以16.7 g的产率得到1-(2,4-Ditert-butyl-6-methylphenyl)-3-methyl-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤降低了金字塔形特征的磷脂。1. 1-（2,4-二叔丁基-6-甲基苯基）-3-甲基磷脂的合成及NMR表征。

  摘要：

  通过对相应的3,4-二溴膦环烷进行脱卤化氢反应，合成了空间拥挤的1-（2,4-二叔丁基-6-甲基苯基）-3-甲基磷脂，以探究空间拥堵会引起某些问题的可能性。磷金字塔的扁平化和电子离域的增加。磷脂是具有（31）P NMRδ1.8的可重结晶的固体。半经验计算表明，棱锥的形状得以保留，但比1-苯基磷光体明显更平。在低能构象中，磷脂和苯环平面近似正交，其中2-叔丁基处于较不拥挤的位置，该位置与磷上的孤对是同位的。6-甲基位于磷脂环的下方。通过（13）C NMR光谱中的几种化学位移和偶联效应充分证实了这种构象预测。（1）H NMR谱图显示（31）P与间苯质子同构到孤对上的异常大的四键耦合（6 Hz），与正交对一致构象。磷脂的氧化物显示出比较少拥挤的磷脂更高的稳定性，并给出了在室温下数小时内可检测到的（31）P NMR信号。氧化物继续产生通常的Diels-Alder二聚体，并且还与N-苯基马来酰亚胺形

  DOI：

  10.1021/jo960640d
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,5-di-tert-butyl-3-methylbenzene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4-Ditert-butyl-6-methylphenyl)-3-methyl-2,5-dihydrophosphole
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤降低了金字塔形特征的磷脂。1. 1-（2,4-二叔丁基-6-甲基苯基）-3-甲基磷脂的合成及NMR表征。

  摘要：

  通过对相应的3,4-二溴膦环烷进行脱卤化氢反应，合成了空间拥挤的1-（2,4-二叔丁基-6-甲基苯基）-3-甲基磷脂，以探究空间拥堵会引起某些问题的可能性。磷金字塔的扁平化和电子离域的增加。磷脂是具有（31）P NMRδ1.8的可重结晶的固体。半经验计算表明，棱锥的形状得以保留，但比1-苯基磷光体明显更平。在低能构象中，磷脂和苯环平面近似正交，其中2-叔丁基处于较不拥挤的位置，该位置与磷上的孤对是同位的。6-甲基位于磷脂环的下方。通过（13）C NMR光谱中的几种化学位移和偶联效应充分证实了这种构象预测。（1）H NMR谱图显示（31）P与间苯质子同构到孤对上的异常大的四键耦合（6 Hz），与正交对一致构象。磷脂的氧化物显示出比较少拥挤的磷脂更高的稳定性，并给出了在室温下数小时内可检测到的（31）P NMR信号。氧化物继续产生通常的Diels-Alder二聚体，并且还与N-苯基马来酰亚胺形

  DOI：

  10.1021/jo960640d

文献信息

• Effects of a Sterically Demanding P–Aryl Substituent in Phosphole and 7–Phosphanorbornene Chemistry
  作者：Louis D. Quin、Alexey S. Ionkin、Rajdeep Kalgutkar、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426509608545183

  日期：1996.1