3-(4-氯-2-硝基苯胺基)丙酸 | 2963-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯-2-硝基苯胺基)丙酸
• 英文名称: 3-[(4-chloro-2-nitrophenyl)amino]propionic acid
• 英文别名: 3-(4-Chlor-2-nitroanilino)propionsaeure；N-<4-Chlor-2-nitro-phenyl>-β-alanin；3-(4-Chloro-2-nitroanilino)-propionsaeure；3-(4-chloro-2-nitroanilino)-propionic acid；3-(4-Chloro-2-nitroanilino)propanoic acid
• CAS: 2963-45-3
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₄
• mdl: MFCD00024324
• 分子量: 244.634
• InChiKey: CUJKGDAPMSUCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯-2-硝基苯胺基)丙酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(6-chloro-8-nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ylidene)-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的8-硝基喹啉-硫半碳a类似物通过ROS介导的线粒体途径诱导G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞和凋亡。

  摘要：

  合成了一系列新颖的基于8-硝基喹啉的硫半脲类似物，并通过各种光谱和单晶X射线分析对其进行了表征。通过MTT分析评估了合成化合物对癌细胞的有效抗肿瘤作用。其中，化合物3a表现出最高的抑制活性，化合物3f和3b也表现出显着的活性。细胞死亡的分子机理研究表明，处理过的强效化合物3a可通过以下途径诱导G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞并诱导细胞凋亡线粒体功能障碍并增加了细胞毒性ROS水平的产生。RT-PCR基因表达分析表明，激活caspase-3依赖性内在凋亡信号通路可诱导细胞死亡。此外，通过分子对接研究计算了化合物与雌激素受体α的分子结合亲和力。因此，新型的8-硝基喹啉-硫代半碳酰胺类似物为乳腺癌的治疗策略提供了独特的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103709
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟硝基苯 、 β-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-(4-氯-2-硝基苯胺基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代苯并咪唑衍生物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及1,2‑二取代苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐，该衍生物的制备方法，以该衍生物为活性成分的药物组合物，以及在制备Pin1抑制剂，用于制备治疗和/或预防各种癌症的药物中的用途。本发明所述的1,2‑二取代苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐如通式I所示，各取代基的含义如权利要求书和说明书所述。

  公开号：

  CN106905241B

文献信息

• 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05151431A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  The present invention relates to novel 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid compounds, processes for producing said compounds, intermediate compounds, i.e. novel 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one compounds and 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime compounds in the synthesis of said compounds, processes for producing said intermediate compounds, and pharmaceutical or veterinary compositions containing said compounds. The present invention is based on the selection of the substituents of 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]-quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid compounds at 2-position, namely 2-(2-penten-3-yl)-, 2-cyclohexyl-, 2-naphthyl-, 2-thienyl-, etc. The compounds of the present invention containing these substituents have potent hypotensive, anti-oedematous and diuretic effects as well as an activity of removing ascites. The compounds of the present invention are extremely useful for treatment of diseases and disorders mentioned above.

  本发明涉及新颖的4,5-二氢-6H-咪唑[4,5,1-ij]喹啉-6-酮-6-肟-O-磺酸化合物，制备该化合物的方法，中间体化合物，即新颖的4,5-二氢-6H-咪唑[4,5,1-ij]喹啉-6-酮化合物和4,5-二氢-6H-咪唑[4,5,1-ij]喹啉-6-酮-6-肟化合物在合成该化合物时的作用，制备该中间体化合物的方法，以及含有该化合物的制药或兽药组合物。本发明基于在4,5-二氢-6H-咪唑[4,5,1-ij]-喹啉-6-酮-6-肟-O-磺酸化合物的2-位置选择取代基，即2-(2-戊烯-3-基)-、2-环己基-、2-萘基-、2-噻吩基等。含有这些取代基的本发明化合物具有强效的降压、抗水肿和利尿作用，以及去除腹水的活性。本发明的化合物对于治疗上述疾病和疾患非常有用。
• 4,5-Dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid derivatives
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0405442A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  The present invention relates to novel 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime-0-sulfonic acid compounds, processes for producing said compounds, intermediate compounds, i.e. novel 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one compounds and 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime compounds in the synthesis of said compounds, processes for producing said intermediate compounds, and pharmaceutical or veterinary compositions containing said compounds. The present invention is based on the selection of the substituents of 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]-quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid compounds at 2-position, namely 2-(2-penten-3-yl)-, 2-cyclohexyl-, 2-naphthyl-, 2-thienyl-, etc. The compounds of the present invention containing these substituents have potent- hypotensive, antioedematous and diuretic effects as well as an activity of removing ascites. The compounds of the present invention are extremely useful for treatment of diseases and disorders mentioned above.

  本发明涉及新型 4,5-二氢-6H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-6-酮-6-肟-0-磺酸化合物、生产上述化合物的工艺、中间化合物，即新型 4,5-二氢-6H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-6-酮化合物和合成所述化合物的 4,5-二氢-6H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-6-酮-6-肟化合物，生产所述中间化合物的工艺，以及含有所述化合物的药物或兽药组合物。 本发明基于对 4,5-二氢-6H-咪唑并[4,5,1-ij]-喹啉-6-酮-6-肟-O-磺酸化合物 2-位取代基的选择，即 2-(2-戊烯-3-基)-、2-环己基-、2-萘基-、2-噻吩基-等。 含有这些取代基的本发明化合物具有强效降血压、消肿和利尿作用，并具有去除腹水的活性。本发明的化合物对治疗上述疾病和失调非常有用。
• US5151431A
  申请人：——

  公开号：US5151431A

  公开（公告）日：1992-09-29