1,3-bis(9-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-9H-fluoren-9-yl)benzene | 1198211-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,3-bis(9-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-9H-fluoren-9-yl)benzene
• 英文别名: 9-[4-[9-[3-[9-(4-Anthracen-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]fluoren-9-yl]phenyl]anthracene；9-[4-[9-[3-[9-(4-anthracen-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]fluoren-9-yl]phenyl]anthracene
• CAS: 1198211-86-7
• 化学式: C₇₂H₄₆
• 分子量: 911.157
• InChiKey: LZHGSRPLSMMBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,3-bis(9-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-9H-fluoren-9-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Phenyl-substituted fluorene-dimer cored anthracene derivatives: highly fluorescent and stable materials for high performance organic blue- and white-light-emitting diodes

  摘要：

  设计并合成了一系列基于芴和蒽杂化物的新型高荧光蓝光材料，用于有机发光二极管（OLED）。这些材料以苯基取代的芴二聚体作为庞大且刚性的核心，以蒽作为功能活性基团。首次报道了苯基取代芴二聚体作为构建骨架来设计功能分子的新用途。介绍了热、光物理、电化学和电致发光 (EL) 特性，以及它们的几何形状和电子结构的组合密度泛函研究。这些化合物表现出优异的耐热性，玻璃化转变温度 (Tg) 为 159–257 °C，热分解温度 (Td) 为 441–495 °C，荧光量子产率较高（ΦF = 0.61–0.96，相对于 9 ,10-二苯基蒽）以及良好的成膜性和形态稳定性。值得注意的是，高性能蓝色 OLED 也采用简单的三层器件架构制造，使用这些化合物作为发射层，作为非掺杂蓝色发射体，发光效率为 2.2–5.1 cd A−1，效率甚至高达 13.6当掺杂蓝色荧光染料 4,4'-(1E,1'E)-2,2'(联苯-4,4'二基)双(乙烷-)时，获得 cd A−1 和最大外量子效率 4.8% 2,1-二基）双（N,N-二甲基苯胺）（DPAVBi）。此外，我们制造了高效的荧光白光 OLED，采用我们的一种化合物的较长波长的有趣发射与 DPAVBi 发射相结合，以在二元混合单发射层中实现稳定的白光发射，效率高达 14.8 cd A−1 (5.3 lm W−1) 和最大亮度 50248 cd m−2。

  DOI：

  10.1039/b925418h

文献信息

• Phenyl-substituted fluorene-dimer cored anthracene derivatives: highly fluorescent and stable materials for high performance organic blue- and white-light-emitting diodes
  作者：Shanghui Ye、Jianming Chen、Chong-an Di、Yunqi Liu、Kun Lu、Weiping Wu、Chunyan Du、Ying Liu、Zhigang Shuai、Gui Yu

  DOI：10.1039/b925418h

  日期：——

  A new series of highly fluorescent blue-emitting materials based on fluorene and anthracene hybrids are designed and synthesized for organic light-emitting diodes (OLEDs). These materials feature a phenyl-substituted fluorene dimer as a bulky and rigid core and anthracene as a functional active group. The novel use of a phenyl-substituted fluorene dimer as building skeleton to design functional molecules is reported for the first time. The thermal, photophysical, electrochemical, and electroluminescent (EL) properties are presented, as well as combined density functional study of their geometry and electronic structure. These compounds show excellent thermal resistance with high glass transition temperature (Tg) in the range 159–257 °C, thermal decomposition temperature (Td) 441–495 °C, and high fluorescent quantum yield (ΦF = 0.61–0.96, relative to 9,10-diphenylanthracene) as well as good film-forming and morphological stability. Remarkably, high-performance blue OLEDs are also fabricated in a simple three-layer device architecture using these compounds as emissive layer with luminance efficiency of 2.2–5.1 cd A−1 as a non-doped blue emitter and even higher efficiency of up to 13.6 cd A−1 and maximum external quantum efficiency 4.8% is obtained when doped a blue fluorescent dye, 4,4′-(1E,1′E)-2,2′(biphenyl-4,4′diyl)bis(ethane-2,1-diyl)bis(N,N-dip-tolyaniline) (DPAVBi). Furthermore, we fabricate highly efficient fluorescent white OLEDs employing an interesting emission in the longer wavelength of one of our compound combined with DPAVBi emission to achieve stable white light emission in a binary blend single emissive layer with high efficiency of 14.8 cd A−1 (5.3 lm W−1) and maximum brightness of 50248 cd m−2.

  设计并合成了一系列基于芴和蒽杂化物的新型高荧光蓝光材料，用于有机发光二极管（OLED）。这些材料以苯基取代的芴二聚体作为庞大且刚性的核心，以蒽作为功能活性基团。首次报道了苯基取代芴二聚体作为构建骨架来设计功能分子的新用途。介绍了热、光物理、电化学和电致发光 (EL) 特性，以及它们的几何形状和电子结构的组合密度泛函研究。这些化合物表现出优异的耐热性，玻璃化转变温度 (Tg) 为 159–257 °C，热分解温度 (Td) 为 441–495 °C，荧光量子产率较高（ΦF = 0.61–0.96，相对于 9 ,10-二苯基蒽）以及良好的成膜性和形态稳定性。值得注意的是，高性能蓝色 OLED 也采用简单的三层器件架构制造，使用这些化合物作为发射层，作为非掺杂蓝色发射体，发光效率为 2.2–5.1 cd A−1，效率甚至高达 13.6当掺杂蓝色荧光染料 4,4'-(1E,1'E)-2,2'(联苯-4,4'二基)双(乙烷-)时，获得 cd A−1 和最大外量子效率 4.8% 2,1-二基）双（N,N-二甲基苯胺）（DPAVBi）。此外，我们制造了高效的荧光白光 OLED，采用我们的一种化合物的较长波长的有趣发射与 DPAVBi 发射相结合，以在二元混合单发射层中实现稳定的白光发射，效率高达 14.8 cd A−1 (5.3 lm W−1) 和最大亮度 50248 cd m−2。