(2S,5R,6R)-methyl-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 21650-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6R)-methyl-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: penicillin V methyl ester；6β-((Ξ)-2-phenoxy-propionylamino)-penicillanic acid methyl ester；Phenethicillin-methylester；(2S,5R,6R)-methyl 3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanoylamino)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 21650-32-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 378.449
• InChiKey: JEORTLLRAQTNTR-SWPIJICWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻唑 、 、 青霉素V 、 (2S,5R,6R)-methyl-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 、 苄胺 在 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield product 6a as a semi-solid的产率得到(2R,4S)-methyl 2-((R)-2-(4-methoxybenzylamino)-2-oxo-1-(2-phenoxyacetamido)ethyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的扩散，例如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。

  公开号：

  US20150322087A1
• 作为产物：
  描述：

  非奈西林 、 甲醇 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R,6R)-methyl-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的化学电离质谱。

  摘要：

  描述了八种具有临床意义的青霉素及其分解产物的甲酯的化学电离（CI）质谱图。这些物质产生的光谱中碎片离子很少，并且含有易于识别的质子化分子离子。假定主要裂解反应涉及β-内酰胺环的逆2 + 2 Diels-Alder型断裂，释放出一个具有青霉素核特征的片段（m / e = 174）和另一个具有分子特异性的片段，因为它包含侧链的元素。其他碎片离子尽管有趣，但强度较小。另一方面，由于游离酸的相对不稳定和缺乏挥发性，它们会更广泛地破碎。这些光谱更像电子冲击光谱，尽管它们编码更多的结构信息，每次运行的重复性都较差。酯的易制性及其CI质谱的相对简单性使得该方法对于β-内酰胺类抗生素的鉴定和表征具有重要意义。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.28.668

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉPHALOSPORINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2014071283A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  这项发明提供了头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的传播，如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。
• Cephalosporin derivatives and methods of use
  申请人：University of Kansas

  公开号：US10059722B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  本发明提供的头孢菌素衍生物可用于杀灭或抑制微生物（如不复制的结核分枝杆菌）的传播，并可用于治疗传染病。
• Chemical-ionization mass spectrometry of .BETA.-lactam antibiotics.
  作者：LESTER A. MITSCHER、H. D. HOLLIS SHOWALTER、KUNIKATSU SHIRAHATA

  DOI：10.7164/antibiotics.28.668

  日期：——

  Chemical-ionization (CI) mass spectra are described for methyl esters of eight clinically significant penicillins and their breakdown products. The substances give spectra with very few fragment ions and contain easily discernible protonated molecule ions. The main cleavage reaction is postulated to involve a retro 2+2 Diels-Alder-type fragmentation of the beta-lactam ring liberating one fragment (m/e=174)

  描述了八种具有临床意义的青霉素及其分解产物的甲酯的化学电离（CI）质谱图。这些物质产生的光谱中碎片离子很少，并且含有易于识别的质子化分子离子。假定主要裂解反应涉及β-内酰胺环的逆2 + 2 Diels-Alder型断裂，释放出一个具有青霉素核特征的片段（m / e = 174）和另一个具有分子特异性的片段，因为它包含侧链的元素。其他碎片离子尽管有趣，但强度较小。另一方面，由于游离酸的相对不稳定和缺乏挥发性，它们会更广泛地破碎。这些光谱更像电子冲击光谱，尽管它们编码更多的结构信息，每次运行的重复性都较差。酯的易制性及其CI质谱的相对简单性使得该方法对于β-内酰胺类抗生素的鉴定和表征具有重要意义。
• CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US20150322087A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  本发明提供头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的扩散，例如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。