2,2'-Bis(p-tolylsulfonylamino)tolan | 131298-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Bis(p-tolylsulfonylamino)tolan
• 英文别名: N,N'-(2,2'-(ethyne-1,2-diyl)bis(2,1-phenylene))bis(4-methylbenzenesulfonamide)；N,N'-((acetylene-1,2-diyl)bis(2,1-phenylene))di(4-methylbenzenesulfonamide)；N,N'-(1,2-ethynediyldi-2,1-phenylene)bistosylamide；N,N'-(ethyne-1,2-diylbis(2,1-phenylene))bis(4-methylbenzenesulfonamide)；4-methyl-N-[2-[2-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]ethynyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 131298-22-1
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 516.642
• InChiKey: BVRCYELVKQTHFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis(p-tolylsulfonylamino)tolan 在 dimethylzinc 、 copper diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5,11-二氢-6H-吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮
  参考文献：
  名称：

  高效的二氧化碳固定的四协同效应及其在吲哚喹啉酮中的应用

  摘要：

  在存在二甲基锌（ZnMe 2）和氟化铯（CsF）的情况下，第2个炔基苯胺用二氧化碳进行铜催化的环状抗核金属化-羧化反应，以有效地合成吲哚基-3-羧酸和吲哚二氢吡喃-2-酮描述。通过机理研究，则推出的是，金属离子的Cu 2+，锌2+，铯+和F -一起用于此CO工作2的基于高效羧基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200469
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氨基苯基)乙炔基]苯胺 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2,2'-Bis(p-tolylsulfonylamino)tolan
  参考文献：
  名称：

  高效的二氧化碳固定的四协同效应及其在吲哚喹啉酮中的应用

  摘要：

  在存在二甲基锌（ZnMe 2）和氟化铯（CsF）的情况下，第2个炔基苯胺用二氧化碳进行铜催化的环状抗核金属化-羧化反应，以有效地合成吲哚基-3-羧酸和吲哚二氢吡喃-2-酮描述。通过机理研究，则推出的是，金属离子的Cu 2+，锌2+，铯+和F -一起用于此CO工作2的基于高效羧基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200469

文献信息

• Synthesis of <scp>3‐Methylthioindoles</scp> <i>via</i> Intramolecular Cyclization of <scp>2‐Alkynylanilines</scp> Mediated by <scp>DMSO</scp> / <scp>DMSO</scp> ‐ <i>d</i> ₆ and <scp> SOCl ₂ </scp>
  作者：Xuemin Li、Beibei Zhang、Jingran Zhang、Xi Wang、Dongke Zhang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202000701

  日期：2021.5

  The intramolecular cyclization of 2‐alkynylanilines mediated by DMSO/SOCl2 was found to afford biologically interesting 3‐methylthioindoles, which are rarely obtained by the exiting methods. DMSO could also be replaced with its deuterated counterpart, enabling the method applicable to the construction of indole skeleton bearing a SCD3 moiety at its 3‐position.

  发现由DMSO / SOCl 2介导的2-炔基苯胺的分子内环化作用提供了生物学上令人感兴趣的3-甲基硫代吲哚，而现有的方法很少获得。DMSO也可以用氘代取代物代替，从而使该方法适用于在3位带有SCD 3部分的吲哚骨架的构建。
• 一种吲哚类衍生物的合成方法
  申请人：河北凯诺中星科技有限公司

  公开号：CN110938027B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种吲哚衍生物的合成方法，包括如下步骤：将原料邻乙炔基苯胺衍生物(II)溶于二甲基亚砜或氘代二甲基亚砜中，逐滴加入二氯亚砜，进行反应，得到吲哚类衍生物(I)；本发明具有操作简单，原料价廉易得，反应条件温和，反应时间短，收率理想等优点。
• Synthesis of Dihydroindolo[2,3-<i>c</i>]carbazole as Potential Telomerase Inhibitor
  作者：Yendry Carvajal-Miranda、Roy Pérez-Salazar、Jesús A. Varela

  DOI：10.1002/jhet.2333

  日期：2016.5

  The dictyodendrins A–E were the first marine natural products that show inhibition of telomerase. A versatile and convergent route was described for the synthesis of derivatives of these pyrrolo[2,3‐c]carbazole alkaloids as potential inhibitors of telomerase, by cyclotrimerization [2 + 2 + 2] of ruthenium‐catalyzed diynamides diarylacetylenes.

  dictyodendrins A–E是最早显示出端粒酶抑制作用的海洋天然产物。通过钌催化的二炔酰胺二芳基乙炔的环三聚化[2 + 2 + 2]，描述了一种通用且收敛的途径来合成这些吡咯并[2,3- c ]咔唑生物碱的衍生物，作为端粒酶的潜在抑制剂。
• 5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚类衍生物的合 成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN105859725B

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明公开了5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物的合成方法，步骤为：(1)在2‑碘苯胺衍生物(IV)与2‑乙炔基苯胺衍生物(V)的三乙胺溶液中，氮气保护下加入碘化亚铜、二(三苯基膦)二氯化钯，然后在氮气保护条件下加热回流，生成2,2'‑(乙炔‑1,2‑二基)二苯胺衍生物(III)；(2)将化合物(III)、吡啶和对甲苯磺酰氯，在室温条件下反应生成化合物(II)；(3)化合物(II)与醋酸铜在二甲基甲酰胺中反应得到5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物(I)；本发明具有操作简单，反应原料易得，反应条件温和并且能实现取代基类型多样性，底物适用范围广等优点。
• Cu(OAc)₂-Mediated Cascade Annulation of Diarylalkyne Sulfonamides through Dual C–N Bond Formation: Synthesis of 5,10-Dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Junchao Yu、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01343

  日期：2016.7.15

  An unusual cascade reaction featuring annulation of diarylalkyne sulfonamides to form 5,10-dihydroindolo[3,2-b]indoles has been realized with Cu(OAc)(2) as the sole oxidant. This unprecedented process encompasses two sequential C-N bond formations, allowing for an efficient synthesis of the biologically important indoloindole derivatives.