N-[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]-acetyl-L-valine tert-butyl ester | 728041-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]-acetyl-L-valine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[[2-[5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-4-yl]acetyl]amino]butanoate
• CAS: 728041-86-9
• 化学式: C₁₆H₂₁F₆NO₅S
• 分子量: 453.403
• InChiKey: OSBNCODHLOENPM-HTLJXXAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 、 N-[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]-acetyl-L-valine tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以22%的产率得到2-mercaptosuccinic acid 1-(L-proline benzyl ester) 4-(L-valine tert-butyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of the α-Mercapto Acid Unit into Peptides

  摘要：

  将α巯基酸单元整合到潜在药物候选分子的骨架中，能改善其金属离子配位性质。迄今为止，仅有关于巯基酸单元在N端整合进肽链的方法被描述过。现在，我们报告了一种改良策略，从六氟丙酮保护的硫代苹果酸开始，将α巯基酸单元整合到任意位置的肽骨架中。与此同时，随着α巯基单元的整合，肽链的方向也发生了反转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822341
• 作为产物：
  描述：

  [2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]acetic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]-acetyl-L-valine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of the α-Mercapto Acid Unit into Peptides

  摘要：

  将α巯基酸单元整合到潜在药物候选分子的骨架中，能改善其金属离子配位性质。迄今为止，仅有关于巯基酸单元在N端整合进肽链的方法被描述过。现在，我们报告了一种改良策略，从六氟丙酮保护的硫代苹果酸开始，将α巯基酸单元整合到任意位置的肽骨架中。与此同时，随着α巯基单元的整合，肽链的方向也发生了反转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822341

文献信息

• Incorporation of the α-Mercapto Acid Unit into Peptides
  作者：Fernando Albericio、Klaus Burger、Ksenia Pumpor、Jan Spengler、Alois Haas

  DOI：10.1055/s-2004-822341

  日期：——

  Incorporation of α-mercapto acid units into the backbone of potential drug candidates improves the metal ion complexing properties. So far, only the methodology for the N-terminal incorporation of mercapto acid units into peptides has been described. Now, we report on a modified strategy for the incorporation of the α-mercapto acid unit into any position of a peptide backbone starting from hexafluoroacetone-protected thiomalic acid. Concomitantly with the incorporation of the α-mercapto unit the direction of the peptide chain is inverted.

  将α巯基酸单元整合到潜在药物候选分子的骨架中，能改善其金属离子配位性质。迄今为止，仅有关于巯基酸单元在N端整合进肽链的方法被描述过。现在，我们报告了一种改良策略，从六氟丙酮保护的硫代苹果酸开始，将α巯基酸单元整合到任意位置的肽骨架中。与此同时，随着α巯基单元的整合，肽链的方向也发生了反转。