1,3-Diphenyl-4-(3-methyl-5-isoxazolyl)-butanon-(1) | 61449-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-4-(3-methyl-5-isoxazolyl)-butanon-(1)
• 英文别名: 4-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-1,3-diphenyl-butan-1-one；1-Butanone, 4-(3-methyl-5-isoxazolyl)-1,3-diphenyl-；4-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 61449-06-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: RWRXUIZTDFKPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 苯亚甲基苯乙酮 生成 1,3-Diphenyl-4-(3-methyl-5-isoxazolyl)-butanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基异恶唑与羰基化合物的反应

  摘要：

  在氨钠存在下，在液氨中发现 3,5-二甲基异恶唑 (1) 与苯甲酸甲酯的反应产物是 3-甲基-5-(苯甲酰基甲基)异恶唑。另一方面，在类似条件下，1 与乙酸乙酯的反应不会产生 3-甲基-5-乙酰异恶唑。然而，在氨化锂存在下在液氨中以良好产率获得后一反应产物。证明 1 与酮和醛的反应在碱性酰胺存在下区域特异性地产生 3-甲基-5-(2-羟烷基)异恶唑。在上述反应中，进一步烷基化以中等产率得到3-甲基-5-(2-烷氧基烷基)异恶唑。化合物 1 与丙烯醛、巴豆醛和肉桂醛反应得到 1,2-加成产物，3-甲基-5-(2-羟基烯基)异恶唑，

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2254

文献信息

• Regiospecific Control of Additions of 4-Substituted 3,5-Dimethylisoxazoles to α,β Unsaturated Carbonyls
  作者：J. R. Stenzel

  DOI：10.1055/s-1997-1315

  日期：1997.9

  Transmetalation of C-5-lithiomethylisoxazoles with the lower-order cuprate reagent lithium thienylcyanocuprate (Li[ThCuCN]) in THF results in exclusive conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyls. In contrast, transmetalation with samarium tris(hexamethyldisilazide) (Sm[HMDS]3) in diethyl ether directs 1,2-carbonyl addition. In both cases, optimum results were realized with a 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-Δ 2-oxazoline substituent at the C-4 position of the isoxazole.

  用低阶铜氧化物试剂噻吩基氰基杯酸锂（Li[ThCuCN]）在四氢呋喃中对 C-5-lithiomethylisoxazoles 进行反金属反应，可使其与δ、δ²-不饱和羰基发生共轭加成反应。相反，在二乙醚中用三(六甲基二硅氮化物)钐（Sm[HMDS]3）进行反金属化则可直接进行 1,2-羰基加成。在这两种情况下，异噁唑 C-4 位上的 4,5-二氢-4,4-二甲基-δ 2-噁唑啉取代基都能产生最佳结果。