3-(4-氯苯基)-1,2,3-氧杂二氮唑-3-鎓-5-酸内盐 | 829-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1,2,3-氧杂二氮唑-3-鎓-5-酸内盐
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)sydnone
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)sydnone；3-(4-chlorophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 829-31-2
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: VUXSBVYENPHXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1,2,3-氧杂二氮唑-3-鎓-5-酸内盐 在 四磷十氧化物 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-bromoacetyl-3-(4-chlorophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化合成喹喔啉类抗癌药和抗结核药

  摘要：

  以吡啶为催化剂，合成了以香豆素3a - f和sydnones 7a - 0衍生的喹喔啉。在美国国立卫生研究院（美国），已对香豆素衍生物中的3a和3b筛选了针对60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物3a已显示出 针对黑素瘤（MALME-M）肿瘤细胞系的55.75％的GI 。此外，sydnone衍生物7d – i抑制了结核分枝杆菌H 37 RV。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1558-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chloro-2-iodophenyl)-4-iodosydnone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-(4-氯苯基)-1,2,3-氧杂二氮唑-3-鎓-5-酸内盐
  参考文献：
  名称：

  4-Iodo-3-(2-iodoaryl)sydnones 与亚硫酸钠和硼氢化钠的反应

  摘要：

  Sydnones（例如1）是被称为介离子的化合物类别的成员，并且它们已被广泛研究。我们小组先前的结果表明，可以使用硼氢化钠、连二亚硫酸钠或亚硫酸钠将 4-溴-3-芳基悉尼酮脱溴为 3-芳基悉尼酮。最近，我们将后一种试剂的用途扩展到在邻芳基连接的碘（例如 2a 至 3a）存在下选择性去除连接到 sydnone 环的 C4 碳上的碘。本文是该协议和相关协议的进一步扩展。

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1206436

文献信息

• Room-Temperature Direct Alkenylation of 3-Arylsydnones
  作者：Yiwen Yang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201403211

  日期：2014.12

  A new efficient method for the direct alkenylation of 3-arylsydnones by palladium-catalyzed C–H functionalization was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature and delivered the product in yields up to 83 %.

  开发了一种通过钯催化的 C-H 官能化直接烯基化 3-芳基sydnones 的新方法。反应在室温下顺利进行，产物产率高达83%。
• Exploiting Synergistic Catalysis for an Ambient Temperature Photocycloaddition to Pyrazoles
  作者：Christopher P. Lakeland、David W. Watson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201904210

  日期：2020.1.2

  Sydnone-based cycloaddition reactions are a versatile platform for pyrazole synthesis, however they operate under harsh conditions (high temperature and long reaction times). Herein we report a strategy that addresses this limitation utilizing the synergistic combination of organocatalysis and visible-light photocatalysis. This new approach proceeds under ambient conditions and with excellent levels

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。
• Ultrafast Click Chemistry with Fluorosydnones
  作者：Hui Liu、Davide Audisio、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、David‐Alexandre Buisson、Oleksandr Koniev、Sergii Kolodych、Alain Wagner、Mourad Elhabiri、Anna Krzyczmonik、Sarita Forsback、Olof Solin、Véronique Gouverneur、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201606495

  日期：2016.9.19

  reactivity towards both copper‐catalyzed and strain‐promoted cycloaddition reactions with alkynes. Synthetic access to these new mesoionic compounds was granted by electrophilic fluorination of σ‐sydnone PdII precursors in the presence of Selectfluor. Their reactions with terminal and cyclic alkynes were found to proceed very rapidly and selectively, affording 5‐fluoro‐1,4‐pyrazoles with bimolecular

  我们报告了4-氟丁酮的合成和反应性，这是一类独特的中离子偶极子，对炔烃的铜催化和应变促进的环加成反应均显示出出色的反应性。在Selectfluor的存在下，通过σ-sydnonePd II前体的亲电氟化反应，可以合成这些新的中离子化合物。发现它们与末端和环状炔烃的反应非常迅速且选择性地进行，从而提供双分子速率常数高达10 4  m -1  s -1的5-氟-1,4-吡唑，超过了文献中有关环炔烃的文献记载。进行了动力学研究以阐明反应的机理，并成功地用[ 18 F] Selectfluor进行了放射性标记，进一步突出了4-氟丁酮的价值。
• 3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110305073B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种铜催化合成3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物的方法，其以铜盐为催化剂，双氮化合物为配体，N‑芳基悉尼酮为原料，多氟烷基羧酸酐为多氟烷基源，在氧化剂存在条件下经搅拌反应，制得所述3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物化合物。该类含氟烷基化合物对小麦白粉病菌及小菜蛾、桃蚜、松材线虫等具有很好杀灭活性，可作为一种潜在的含氟杀虫杀菌剂。
• Acylation of Sydnones with Acetic Anhydride in the Presence of Montmorillonite K-10
  作者：Kenneth Turnbull、Jones C. George

  DOI：10.1080/00397919608004593

  日期：1996.7

  Abstract Various 4-acetyl sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-arylsydnones (cf. 1) with acetic anhydride at ∼ 110°C catalyzed by Montmorillonite K-10. The reaction fails where an ortho-keto moiety is present; therein sydnone ring cleavage occurs to form the corresponding indazole 3.

  摘要 在蒙脱石 K-10 的催化下，相应的 3-芳基 sydnones（参见 1）与乙酸酐在 110°C 下反应，可以以良好的收率制备各种 4-乙酰基 sydnones 2。当存在邻酮部分时，反应失败；其中sydnone发生环裂解形成相应的吲唑3。