4,5-dimetoxy-2-((trimethylsilyl)methyl)benzaldehyde | 83392-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimetoxy-2-((trimethylsilyl)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-(trimethylsilylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 83392-73-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: BZQVVHGZLUMTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimetoxy-2-((trimethylsilyl)methyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硅介导的异喹啉生物碱合成：（±）-木吡啶碱和（±）-月桂丹碱的新途径

  摘要：

  通过将有机硅化合物分别向碳-氮双键内和分子内亲核加成反应，已开发出异喹啉生物碱（±）-木吡啶碱和（±）-月桂丹碱的新型合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39820000769
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基溴苄 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,5-dimetoxy-2-((trimethylsilyl)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Exploratory, mechanistic, and synthetic aspects of silylarene-iminium salt SET photochemistry. Studies of diradical cyclization processes and applications to protoberberine alkaloid synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a038

文献信息

• Silicon-mediated isoquinoline alkaloid synthesis: novel route to (±)-xylopinine and (±)-laudanosine
  作者：Seiichi Takano、Hirotoshi Numata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39820000769

  日期：——

  A novel synthesis of the isoquinoline alkaloids, (±)-xylopinine and (±)-laudanosine, has been developed via intra- and molecular nucleophilic addition, respectively, of an organosilicon compound to a carbon–nitrogen double bond.

  通过将有机硅化合物分别向碳-氮双键内和分子内亲核加成反应，已开发出异喹啉生物碱（±）-木吡啶碱和（±）-月桂丹碱的新型合成方法。
• Novel photochemical-diradical cyclization methods for protoberberine alkaloid synthesis. Preparation of (.+-.)-xylopinine and (.+-.)-stylopine
  作者：Ginny Dai-Ho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo00380a048

  日期：1987.2
• TAKAKO, SEHJITI;OGASA, GEHNKOKURO;NUMADA, XIROTOSI
  作者：TAKAKO, SEHJITI、OGASA, GEHNKOKURO、NUMADA, XIROTOSI

  DOI：——

  日期：——
• DAI-HO, GINNY;MARIANO, PATRICK S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5113-5127
  作者：DAI-HO, GINNY、MARIANO, PATRICK S.

  DOI：——

  日期：——
• Exploratory, mechanistic, and synthetic aspects of silylarene-iminium salt SET photochemistry. Studies of diradical cyclization processes and applications to protoberberine alkaloid synthesis
  作者：Ginny Dai-Ho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo00256a038

  日期：1988.10