(+/-)-2-benzoylamino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic acid | 7149-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-benzoylamino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: (+/-)-2-benzamido-3-(2',4'-dimethoxyphenyl)propionic acid；N-benzoyl-2,4-dimethoxy-phenylalanine；N-Benzoyl-2,4-dimethoxy-phenylalanin；2-Benzamido-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 7149-96-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: ATARYYQTOPBCKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C(Solv: acetic acid, 30% (64-19-7))
• 沸点：
  583.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-benzoylamino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic acid 在 盐酸 作用下， 生成 2,4-dihydroxy-DL-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses, Paper Chromatography and Substrate Specificity for Tyrosinase of 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- and 3,5-Dihydroxyphenylalanines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a037
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-2-benzoylamino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氮离子氮杂螺环化-螺环烯酮裂解：立体控制的高取代内酰胺和N-羟基内酰胺的立体合成的新合成策略。

  摘要：

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo051252r

文献信息

• Hara, Hiroshi; Inoue, Tsutomu; Endoh, Masaki, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 1, p. 445 - 451
  作者：Hara, Hiroshi、Inoue, Tsutomu、Endoh, Masaki、Nakamura, Hiroshi、Takahashi, Hiroyuki、Hoshino, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Deulofeu, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1934, vol. 32, p. 152,157
  作者：Deulofeu

  DOI：——

  日期：——