tert-butyl hydrogen (E,E)-octa-2,6-diendioate | 828928-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl hydrogen (E,E)-octa-2,6-diendioate
• 英文别名: (2E,6E)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-8-oxoocta-2,6-dienoic acid
• CAS: 828928-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: LXVLRLAYBKZFHR-CDJQDVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl hydrogen (E,E)-octa-2,6-diendioate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (1S,2S,5S,αS)-2-N-benzyl-N-α-methylbenzylamino-5-methoxycarbonylmethylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy Towards the Asymmetric Synthesis of Orthogonally Funtionalised 2-N-Benzyl-N-α-methylbenzylamino- 5-carboxymethyl-cyclopentane-1-carboxylic acid.

  摘要：

  正交官能化化合物叔丁基2-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲基氨基-5-甲氧基羰基甲基环戊烷-1-羧酸酯和甲基2-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲基氨基-5-羧甲基环戊烷-的不对称合成通过叔丁基甲基 (E,E)-八-2,6-二烯二酸酯与 N-α-甲基苄基-N-苄基酰胺锂的多米诺反应生成 1-羧酸酯，该反应由 Michael 加成引发，随后进行 5-exo-trig 分子内环化并报道了用三氟乙酸进行后选择性水解。

  DOI：

  10.3390/90500373
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-octa-2,6-dienedioic acid 、 叔丁醇 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 5.5h， 以42%的产率得到(2E,6E)-octa-2,6-diendioic acid di-tert-butyl diester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy Towards the Asymmetric Synthesis of Orthogonally Funtionalised 2-N-Benzyl-N-α-methylbenzylamino- 5-carboxymethyl-cyclopentane-1-carboxylic acid.

  摘要：

  正交官能化化合物叔丁基2-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲基氨基-5-甲氧基羰基甲基环戊烷-1-羧酸酯和甲基2-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲基氨基-5-羧甲基环戊烷-的不对称合成通过叔丁基甲基 (E,E)-八-2,6-二烯二酸酯与 N-α-甲基苄基-N-苄基酰胺锂的多米诺反应生成 1-羧酸酯，该反应由 Michael 加成引发，随后进行 5-exo-trig 分子内环化并报道了用三氟乙酸进行后选择性水解。

  DOI：

  10.3390/90500373