(E)-(R)-4-Benzyloxy-8-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester | 154952-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-4-Benzyloxy-8-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R)-8-hydroxy-4-phenylmethoxyoct-2-enoate
• CAS: 154952-06-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: RNTZZLFCDCTMNO-AUECHBEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Benzyloxy-8-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以12%的产率得到Benzoic acid (2S,3R)-2-methoxycarbonylmethyl-oxepan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂-迈克尔加成立体控制环醚的合成。4.取代的和稠合的氧杂环丁烷的对映体合成

  摘要：

  描述了对映体富集的7-烷氧基-4-苯甲酰氧基-2，3-不饱和酯的分子内杂-迈克尔加成在合成内取代的氧杂环丁烷中的用途。环化步骤中的立体化学取决于不饱和酯中双键的几何形状，为了获得良好的收率，需要在直链中存在Z-双键。描述了在完全控制所有立体中心的情况下海洋聚醚毒素的稠合氧杂环丁烷-四氢吡喃核的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73937-2
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-pentyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (E)-(R)-4-Benzyloxy-8-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂-迈克尔加成立体控制环醚的合成。4.取代的和稠合的氧杂环丁烷的对映体合成

  摘要：

  描述了对映体富集的7-烷氧基-4-苯甲酰氧基-2，3-不饱和酯的分子内杂-迈克尔加成在合成内取代的氧杂环丁烷中的用途。环化步骤中的立体化学取决于不饱和酯中双键的几何形状，为了获得良好的收率，需要在直链中存在Z-双键。描述了在完全控制所有立体中心的情况下海洋聚醚毒素的稠合氧杂环丁烷-四氢吡喃核的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73937-2

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of cyclic ethers by intramolecular hetero-Michael addition. 4. Enantiomeric synthesis of substituted and fused oxepanes
  作者：Marcos A. Soler、José M. Palazón、Victor S. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73937-2

  日期：1993.1

  enriched 7-alkoxy-4-benzoyloxy-2,3-unsaturated esters for the synthesis of endo-substituted oxepanes is described. The stereochemistry in the cyclization step is governed by the geometry of the double bond in the unsaturated ester and the presence of a Z-double bond in the linear chain is required in order to achieve good yields. The synthesis of the fused oxepane-tetrahydropyran nucleus of marine polyether

  描述了对映体富集的7-烷氧基-4-苯甲酰氧基-2，3-不饱和酯的分子内杂-迈克尔加成在合成内取代的氧杂环丁烷中的用途。环化步骤中的立体化学取决于不饱和酯中双键的几何形状，为了获得良好的收率，需要在直链中存在Z-双键。描述了在完全控制所有立体中心的情况下海洋聚醚毒素的稠合氧杂环丁烷-四氢吡喃核的合成。