S-ethyl 3-[4-(3,5-dichloropyrid-4-ylcarboxamido)phenyl]-2-(6-chloropyrimidin-4-ylamino)propionate | 263274-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 3-[4-(3,5-dichloropyrid-4-ylcarboxamido)phenyl]-2-(6-chloropyrimidin-4-ylamino)propionate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-3-[4-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]phenyl]propanoate
• CAS: 263274-39-1
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₃N₅O₃
• 分子量: 494.765
• InChiKey: GOMRSPJZBZHORE-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 3-[4-(3,5-dichloropyrid-4-ylcarboxamido)phenyl]-2-(6-chloropyrimidin-4-ylamino)propionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到S-3-[4-(3,5-Dichloropyrid-4-ylcarboxamido)phenyl]-2-(6-chloropyrimidin-4-ylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives

  摘要：

  公式（1）的苯丙氨酸衍生物如下所述： 其中： Ar1是芳香族或杂环芳基； L1是连接原子或基团； R是羧酸或其衍生物； Ar2是可选择取代的芳香族或杂环芳基； 以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。 这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。

  公开号：

  US06348463B1
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 3-(4-aminophenyl)-2-(6-chloropyrimidin-4-ylamino)propionate 、 3,5-dichloroisonicotinoyl chloride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到S-ethyl 3-[4-(3,5-dichloropyrid-4-ylcarboxamido)phenyl]-2-(6-chloropyrimidin-4-ylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives

  摘要：

  公式（1）的苯丙氨酸衍生物如下所述： 其中： Ar1是芳香族或杂环芳基； L1是连接原子或基团； R是羧酸或其衍生物； Ar2是可选择取代的芳香族或杂环芳基； 以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。 这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。

  公开号：

  US06348463B1

文献信息

• Discovery and evaluation of N-(triazin-1,3,5-yl) phenylalanine derivatives as VLA-4 integrin antagonists
  作者：John R. Porter、Sarah C. Archibald、Julien A. Brown、Kirstie Childs、David Critchley、John C. Head、Brian Hutchinson、Ted A.H. Parton、Martyn K. Robinson、Anthony Shock、Graham J. Warrellow、Alex Zomaya

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00237-8

  日期：2002.6

  SAR studies aimed at improving the rate of clearance of a series of VLA-4 integrin antagonists by the introduction of a 1,3,5-triazine as an amide isostere are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Phenylalanine derivatives
  申请人：Celltech Therapeutics Limited

  公开号：US06348463B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Phenylalanine derivatives of formula (1) are described: in which: Ar1 is an aromatic or heteroaromatic group; L1 is a linker atom or group; R is a carboxylic acid or a derivative thereof; Ar2 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of &agr;4 integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  公式（1）的苯丙氨酸衍生物如下所述： 其中： Ar1是芳香族或杂环芳基； L1是连接原子或基团； R是羧酸或其衍生物； Ar2是可选择取代的芳香族或杂环芳基； 以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。 这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• N-(Pyrimidin-4-yl) and N-(Pyridin-2-yl) phenylalanine derivatives as VLA-4 integrin antagonists
  作者：John R. Porter、Sarah C. Archibald、Julien A. Brown、Kirstie Childs、David Critchley、John C. Head、Brian Hutchinson、Ted A.H. Parton、Martyn K. Robinson、Anthony Shock、Graham J. Warrellow、Alex Zomaya

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00241-x

  日期：2002.6

  The SAR studies to optimise both potency and rate of clearance in the rat for a series of pyrimidine and pyridine based VLA-4 antagonists are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.