11b-ethyl-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-indolizino[8,7-b]indol-3-one | 33620-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11b-ethyl-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-indolizino[8,7-b]indol-3-one
• 英文别名: 11b-ethyl-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3-one
• CAS: 33620-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: SLQKDQUCSAGJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 4-己炔酸 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12b-methyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one 、 11b-ethyl-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-indolizino[8,7-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化的N-酰基亚胺离子环化级联

  摘要：

  报道了从炔酸和伯胺到多环杂环产物的一锅 Au(I) 催化反应级联反应。金催化剂首先引发炔酸，通过环化生成烯醇内酯，与连接到富电子杂芳族系统的伯胺反应。然后，通过假定的路易斯酸辅助酸度，Au(I) 催化剂激活酰氨基酮中间体以进行 N-酰基亚胺离子环化。该反应序列操作简单、效率高，并且适用于各种复杂的杂环产物。

  DOI：

  10.1021/ja074550+

文献信息

• A Au(I)-Catalyzed <i>N</i>-Acyl Iminium Ion Cyclization Cascade
  作者：Ting Yang、Leonie Campbell、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja074550+

  日期：2007.10.1

  reported. The gold catalyst initially primes the alkynoic acid, via cyclization to an enol lactone, to react with a primary amine tethered to an electron rich heteroaromatic system. Then, via postulated Lewis acid assisted acidity, the Au(I) catalyst activates the amido ketone intermediate to undergo an N-acyl iminium ion cyclization. The reaction sequence is simple to perform, efficient, and broad in

  报道了从炔酸和伯胺到多环杂环产物的一锅 Au(I) 催化反应级联反应。金催化剂首先引发炔酸，通过环化生成烯醇内酯，与连接到富电子杂芳族系统的伯胺反应。然后，通过假定的路易斯酸辅助酸度，Au(I) 催化剂激活酰氨基酮中间体以进行 N-酰基亚胺离子环化。该反应序列操作简单、效率高，并且适用于各种复杂的杂环产物。