diethyl 2-(N-(benzyl)hex-4-ynamido)malonate | 1383445-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(N-(benzyl)hex-4-ynamido)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[benzyl(hex-4-ynoyl)amino]propanedioate；diethyl 2-[benzyl(hex-4-ynoyl)amino]propanedioate
• CAS: 1383445-31-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: QFHACINCLDMUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(N-(benzyl)hex-4-ynamido)malonate 在 manganese(II) acetate dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diethyl 1-benzyl-3Z-ethylidene-6-oxopiperidine-2,2-dicarboxylate 、 diethyl 1-benzyl-3E-ethylidene-6-oxopiperidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的自由基环化，用于（Z）选择性合成外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷酮。

  摘要：

  在乙酸锰（III）存在下，炔基酰胺基和氨基丙二酸酯的环化得到外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷，优选（Z）-烯烃产物异构体。

  DOI：

  10.1039/c2cc32382f
• 作为产物：
  描述：

  4-己炔酸 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diethyl 2-((2E,4E)-N-(benzyl)hexa-2,4-dienamido)malonate 、 diethyl 2-(N-(benzyl)hex-4-ynamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的自由基环化，用于（Z）选择性合成外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷酮。

  摘要：

  在乙酸锰（III）存在下，炔基酰胺基和氨基丙二酸酯的环化得到外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷，优选（Z）-烯烃产物异构体。

  DOI：

  10.1039/c2cc32382f

文献信息

• Manganese(iii)-mediated radical cyclisations for the (Z)-selective synthesis of exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines
  作者：Harriet A. Keane、Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/c2cc32382f

  日期：——

  The cyclisation of alkynyl amido- and amino-malonates in the presence of manganese(III) acetate gives exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines with a preference for the (Z)-alkene product isomer.

  在乙酸锰（III）存在下，炔基酰胺基和氨基丙二酸酯的环化得到外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷，优选（Z）-烯烃产物异构体。