1-O-tert-butyl 4-O-ethoxycarbonyl (2S)-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]butanedioate | 382601-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 4-O-ethoxycarbonyl (2S)-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]butanedioate
• CAS: 382601-96-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₉
• 分子量: 417.456
• InChiKey: ITRKTCBPBVARNS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 4-O-ethoxycarbonyl (2S)-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]butanedioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 Di-tert-butyl (2S)-2-[N-(4-tert-butyloxy-4-oxobutanoyl)amino]-6-oxo-5-oxapimelate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro enzyme activity of aza, oxa and thia derivatives of bacterial cell wall biosynthesis intermediates†

  摘要：

  基于对二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）的底物特异性及作用机制的了解，设计了机制型抑制剂。在体外抑制实验之前，成功合成了硫酯及酰胺类底物类似物，但酯类类似物过于不稳定，无法分离。硫类底物类似物未表现出抑制作用，但氮类底物类似物12a对DAP-AT显示出可逆抑制性，并且在缺乏天然底物4的情况下显示出时间依赖性抑制作用。底物类似物12a是首个PLP依赖性酶的酰胺类抑制剂示例。同时，也对12a的抗菌特性进行了简要评估。

  DOI：

  10.1039/b105117m
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(3-carboxypropanoylamino)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 1-O-tert-butyl 4-O-ethoxycarbonyl (2S)-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro enzyme activity of aza, oxa and thia derivatives of bacterial cell wall biosynthesis intermediates†

  摘要：

  基于对二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）的底物特异性及作用机制的了解，设计了机制型抑制剂。在体外抑制实验之前，成功合成了硫酯及酰胺类底物类似物，但酯类类似物过于不稳定，无法分离。硫类底物类似物未表现出抑制作用，但氮类底物类似物12a对DAP-AT显示出可逆抑制性，并且在缺乏天然底物4的情况下显示出时间依赖性抑制作用。底物类似物12a是首个PLP依赖性酶的酰胺类抑制剂示例。同时，也对12a的抗菌特性进行了简要评估。

  DOI：

  10.1039/b105117m