2,3,6,7-tetramethoxy-10,11-dimethyltriphenylene | 1176891-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxy-10,11-dimethyltriphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetramethoxy-10,11-dimethyltriphenylene
• CAS: 1176891-82-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: AXEWYKJQOISHJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dimethyl-3,4,3",4"-tetramethoxy-o-terphenyl 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2,3,6,7-tetramethoxy-10,11-dimethyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  探索使用DDQ作为氧化剂的Scholl反应中的氢离子（质子转移）与阳离子-自由基（电子转移）机理

  摘要：

  DDQ / H +系统易于将各种电子供体氧化，氧化电位高达1.7 V，可氧化成相应的阳离子自由基。使用DDQ / H +和常用的FeCl 3作为氧化剂对Scholl反应中有争议的氢离子与阳离子自由基机理的重新检验，使我们证明反应主要是通过阳离子自由基机理进行的。支持Scholl反应的阳离子自由基途径的重要实验证据包括：（i）在二氯甲烷和各种酸（10％v / v）的混合物中，Scholl前体中没有反应。（ii）必须使用强氧化剂，例如氯化铁（FeCl 3）或DDQ / H +考虑到二氢中间体的芳构化（通过芳烃离子机理形成）可以很容易地用相当弱的氧化剂（例如碘或空气）来完成，因此Scholl反应与芳烃离子机理不一致。（iii）与SCE相比，氧化电位≤1.7V的各种Scholl前体易于形成DDQ / H +作为氧化剂的C-C氧化键，而与SCE相比，氧化电位大于1.7 V的Scholl前体则不会发生

  DOI：

  10.1021/jo100611k

文献信息

• Probing the Arenium-Ion (ProtonTransfer) versus the Cation-Radical (Electron Transfer) Mechanism of Scholl Reaction Using DDQ as Oxidant
  作者：Linyi Zhai、Ruchi Shukla、Shriya H. Wadumethrige、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/jo100611k

  日期：2010.7.16

  DDQ/H+ system readily oxidizes a variety of electron donors with oxidation potential as high as ∼1.7 V to the corresponding cation radicals. A re-examination of the controversial arenium-ion versus cation-radical mechanisms for Scholl reaction using DDQ/H+ together with commonly utilized FeCl3 as oxidants led us to demonstrate that the reaction proceeds largely via a cation-radical mechanism. The critical

  DDQ / H +系统易于将各种电子供体氧化，氧化电位高达1.7 V，可氧化成相应的阳离子自由基。使用DDQ / H +和常用的FeCl 3作为氧化剂对Scholl反应中有争议的氢离子与阳离子自由基机理的重新检验，使我们证明反应主要是通过阳离子自由基机理进行的。支持Scholl反应的阳离子自由基途径的重要实验证据包括：（i）在二氯甲烷和各种酸（10％v / v）的混合物中，Scholl前体中没有反应。（ii）必须使用强氧化剂，例如氯化铁（FeCl 3）或DDQ / H +考虑到二氢中间体的芳构化（通过芳烃离子机理形成）可以很容易地用相当弱的氧化剂（例如碘或空气）来完成，因此Scholl反应与芳烃离子机理不一致。（iii）与SCE相比，氧化电位≤1.7V的各种Scholl前体易于形成DDQ / H +作为氧化剂的C-C氧化键，而与SCE相比，氧化电位大于1.7 V的Scholl前体则不会发生
• Construction of Unsymmetrical Triphenylenes from Electron-Rich Biphenyls and Diaryliodonium Salts via Copper-Catalyzed Multiple C–H Arylation
  作者：Yang Wu、Wen Zhang、Qiong Peng、Chuan-Kun Ran、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Chun Feng、Shi-Kai Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00622

  日期：2018.4.20

  An efficient protocol to synthesize unsymmetrical triphenylenes from electron-rich biphenyls and diaryliodonium salts via Cu catalysis was developed. A variety of unsymmetrical triphenylenes with diversified functional groups were synthesized according to this method. This transformation went through multiple direct C–H arylations from easily produced starting materials with high step-economy. The

  开发了一种通过铜催化从富电子联苯和二芳基碘鎓盐合成不对称三亚苯基的有效方案。根据这种方法，合成了各种具有不同官能团的不对称三亚苯基。这种转变经历了从容易制备的，具有高阶梯经济性的起始原料中进行的多个直接C–H芳基化。说明了亚苯基的克规模合成及其向各种功能性有机分子的便捷转化。
• Oxidative C−C Bond Formation (Scholl Reaction) with DDQ as an Efficient and Easily Recyclable Oxidant
  作者：Linyi Zhai、Ruchi Shukla、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/ol901331p

  日期：2009.8.6

  DDQ in the presence of an acid is known to oxidize a variety of aromatic donors to the corresponding cation radicals. Herein, we now demonstrate that the DDQ/H+ system can be effectively utilized for the oxidative C-C bond formations or biaryl synthesis. The efficient preparation of a variety of polyaromatic hydrocarbons including graphitic hexa-peri-hexabenzocoronenes, ease of isolation of the clean products, and ready regeneration of DDQ from easily recovered reduced DDQ-H-2 advances the use of DDQ/H+ for Scholl reactions.
• Facile synthesis of triphenylenes and triphenylene/phenanthrene fused heteroaromatics
  作者：Vijay Gupta、Satish K. Pandey、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c8ob01930d

  日期：——

  and comparatively less toxic methods in organic synthesis has received great attention. We report a simple and facile method for the synthesis of substituted triphenylenes and their heteroaryl analogues using ceric ammonium nitrate (CAN) via oxidative biaryl coupling. We describe the structural and photophysical properties of these unique heteroaryl fused triphenylenes.

  近年来，在有机合成中开发更温和，安全和相对较少毒性的方法受到了广泛的关注。我们报告了一种简单而简便的方法，用于通过硝酸联芳基氧化偶合硝酸铈铵（CAN）来合成取代的联苯及其杂芳基类似物。我们描述了这些独特的杂芳基稠合苯并菲的结构和光物理性质。