methyl (Z)-2-methylene-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylideneacetate | 77586-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (Z)-2-methylene-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylideneacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-methylene-4-oxo-1,3-thiazolan-5-yliden)acetate；methyl (2Z)-2-(2-methylidene-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)acetate
• CAS: 77586-09-5
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: SAERMVGLSYBZRK-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (Z)-2-methylene-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylideneacetate 反应 2.0h， 以100%的产率得到methyl (Z)-2-methoxy-2-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第74部分：乙炔二甲酸二甲酯与硫脲，硫代酰胺和胍衍生物的产物

  摘要：

  将苯并咪唑-2-硫酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在乙腈中混合，得到稠合的噻唑烷酮衍生物，但在甲醇中，得到了稠合的噻嗪酮。通过与这些化合物的13 C nmr光谱比较，将结构分配给其他硫脲的加合物。已开发出一种使用1 H和13 C nmr光谱技术来区分DMAD与胍和am衍生物的加合物可能的结构类型的方法。从各种硫代酰胺和DMAD的产物通过其核磁共振谱和其他光谱进行鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19810000415
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以46.2%的产率得到methyl (Z)-2-methylene-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第74部分：乙炔二甲酸二甲酯与硫脲，硫代酰胺和胍衍生物的产物

  摘要：

  将苯并咪唑-2-硫酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在乙腈中混合，得到稠合的噻唑烷酮衍生物，但在甲醇中，得到了稠合的噻嗪酮。通过与这些化合物的13 C nmr光谱比较，将结构分配给其他硫脲的加合物。已开发出一种使用1 H和13 C nmr光谱技术来区分DMAD与胍和am衍生物的加合物可能的结构类型的方法。从各种硫代酰胺和DMAD的产物通过其核磁共振谱和其他光谱进行鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19810000415

文献信息

• ACHESON R. M.; WALLIS J. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 2, 415-422
  作者：ACHESON R. M.、 WALLIS J. D.

  DOI：——

  日期：——
• Addition reactions of heterocyclic compounds. Part 74. Products from dimethyl acetylenedicarboxylate with thiourea, thioamide, and guanidine derivatives
  作者：R. Morrin Acheson、John D. Wallis

  DOI：10.1039/p19810000415

  日期：——

  in acetonitrile gave a fused thiazolidinone derivative, but in methanol a fused thiazinone was obtained. Structures were assigned to adducts from other thioureas by comparison with the 13C n.m.r. spectra for these compounds. A method has been developed for distinguishing between the possible structural types of adducts for guanidine and amidine derivatives with DMAD using 1H and 13C n.m.r. spectroscopy

  将苯并咪唑-2-硫酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在乙腈中混合，得到稠合的噻唑烷酮衍生物，但在甲醇中，得到了稠合的噻嗪酮。通过与这些化合物的13 C nmr光谱比较，将结构分配给其他硫脲的加合物。已开发出一种使用1 H和13 C nmr光谱技术来区分DMAD与胍和am衍生物的加合物可能的结构类型的方法。从各种硫代酰胺和DMAD的产物通过其核磁共振谱和其他光谱进行鉴定。