3-(buta-2,3-dienyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one | 667938-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-(buta-2,3-dienyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
• CAS: 667938-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BVHCWCSYEJHJJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(buta-2,3-dienyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成合成茄碱 A 的三环核

  摘要：

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500609
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one 在 silver trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(buta-2,3-dienyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成合成茄碱 A 的三环核

  摘要：

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500609

文献信息

• Synthesis of the cyclobutanone core of solanoeclepin A via intramolecular allene butenolide photocycloadditionElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b311415e/
  作者：Bui T. B. Hue、Jan Dijkink、Sanne Kuiper、Kimberly K. Larson、Frank S. Guziec, Jr.、Kees Goubitz、Jan Fraanje、Henk Schenk、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/b311415e

  日期：——

  The compact tricyclic substructure of solanoeclepin A containing the cyclobutanone ring was prepared by using as the key step a highly regioselective intramolecular [2 + 2]-photocycloaddition reaction between one of the [small pi]-bonds of an allene and the CC double bond of a butenolide.

  通过使用在丙二烯的小π键之一与C1的CC双键之间的高度区域选择性的分子内[2 + 2]-光环加成反应作为关键步骤，制备了含有环丁酮环的茄形针A的致密三环亚结构。丁烯内酯。
• Intramolecular Butenolide Allene Photocycloadditions and Ensuing Retro-Ene Reactions of Some Photoadducts
  作者：Ginger Lutteke、Roel A. Kleinnijenhuis、Ivo Jacobs、Pauli J. Wrigstedt、Ana C. A. Correia、Rowan Nieuwenhuizen、B. T. Buu Hue、Kees Goubitz、René Peschar、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201100245

  日期：2011.6

  were unstable due to remarkably facile retro-ene reactions (1,5-hydrogen shifts) leading to unique α,β-unsaturated γ-lactone derivatives. These reactions occurred only with well-oriented C-H bonds so that strain-releasing four-membered ring opening could take place. This retro-ene reaction was studied in detail for more highly substituted derivatives in order to establish its relevance in connection

  该报告描述了在 5 位具有烯丙基甲基取代基的几种丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成。这些光基材是由 2-（甲硅烷氧基）呋喃通过银介导的与丙二烯基甲基溴化物的反应制备的。研究了两个内酯被 N-Boc-内酰胺替代的情况。在乙腈/丙酮混合物中用 300 nm 紫外光照射光基材。通过杂环双键与丙二烯内部双键的环加成以良好的产率产生交叉环加合物。产物是含有应变的 5-亚甲基双环 [2.1.1] 己烷骨架的 γ-内酯（γ-内酰胺）。在某些情况下，由于非常容易的逆烯反应（1,5-氢位移）导致独特的 α,β-不饱和 γ-内酯衍生物，因此产物不稳定。这些反应仅发生在取向良好的 CH 键上，因此可以发生释放应变的四元环开环。为了确定其与天然萜类化合物茄碱 A（马铃薯胞囊线虫的孵化剂）的不稳定性有关，对这种逆烯反应进行了详细研究，以获取更多高度取代的衍生物。为此，环加合物之一中的亚甲基环丁烷部分被转化为双环[2
• Synthesis of the Tricyclic Core of Solanoeclepin A through Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of an Allene Butenolide
  作者：B. T. Buu Hue、Jan Dijkink、Sanne Kuiper、Sjoerd van Schaik、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200500609

  日期：2006.1

  as the key step the intramolecular [2+2] photocycloaddition reaction of allene butenolide 39. This latter photosubstrate is prepared through silver-mediated coupling of silyloxyfuran 9 and allenic bromide 34. A five-step sequence starting with the Baylis–Hillman reaction between benzyl butadienolate and paraformaldehyde leads to bromide 34. The crucial photocycloaddition of 39 proceeds with excellent

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co