5-(benzyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde | 82622-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde；5-Benzyloxy-2,4-dimethox-3-methylbenzaldehyde；2,4-Dimethoxy-3-methyl-5-benzyloxybenzaldehyde；2,4-dimethoxy-3-methyl-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 82622-02-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: HDENTNPLPBCQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 Raney Ni-W₂ 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 生成 (1S,9R)-3-Hydroxy-12-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl)-4,6-dimethoxy-5,13-dimethyl-11,13-diaza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-saframycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00165a095
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 、 溴甲苯 生成 5-(benzyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-saframycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a042

文献信息

• Synthetic Studies on Ecteinascidin-743:  Constructing a Versatile Pentacyclic Intermediate for the Synthesis of Ecteinascidins and Saframycins
  作者：Wei Jin、Sammy Metobo、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol034575n

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of a highly functionalized pentacyclic tetrahydroisoquinoline relevant to the ecteinascidin, saframycin, safracin, and renieramycin family of antitumor alkaloids is described.

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。
• Synthetic approaches toward naphthyridinomycin. I. Stereoselective synthesis of a tetracyclic intermediate.
  作者：Tohru Fukuyama、Alison A Laird

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85425-8

  日期：1986.1

  A highly stereoselective synthesis of a tetracyclic intermediate to the quinone antitumor antibiotic naphthyridinomycin is described.

  描述了醌抗肿瘤抗生素萘啶霉素的四环中间体的高度立体选择性合成。
• Expedient entry to the piperazinohydroisoquinoline ring system using a sequential Ugi/Pictet–Spengler/reductive methylation reaction protocol
  作者：Ma.-Angeles Cano-Herrera、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c1cc10759c

  日期：——

  An expedient entry to the piperazinohydroisoquinoline ring system present in the tetrahydroisoquinoline antitumor alkaloids family is described. The synthetic sequence involves: a sequential Ugi reaction followed by an N-Boc-deprotection process and iminium formation with a spontaneous Pictet–Spengler cyclization and reductive N-methylation, with all these processes performed in a two-operation protocol in the same reaction flask.

  描述了一种便捷的方法用于合成四氢异喹啉抗肿瘤生物碱系列中存在的哌嗪氢异喹啉环系统。合成过程包括：依次进行Ugi反应，随后进行N-Boc去保护过程和亚胺形成，伴随自发的Pictet–Spengler环化和还原性N甲基化，所有这些过程均在同一个反应烧瓶中以两步操作协议完成。
• Preparations and reactions of (Z)-3-arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinediones having highly oxygenated benzene rings.
  作者：AKINORI KUBO、NAOKI SAITO、HIDEKAZU YAMATO、YUKO KAWAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.35.2525

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of a variety of (Z) -3-arylidene-6-arylmethyl-2, 5-piperazine-diones 10 having highly oxygenated benzene rings, and regioselective benzylation at position 4 are described.

  本研究描述了多种具有高含氧苯环的 (Z) -3-亚芳基-6-芳基甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 的简单高效合成，以及位置 4 的区域选择性苄基化。
• A stereocontrolled total synthesis of (±)-renieramycin A
  作者：Tohru Fukuyama、Steven D. Linton、Min Min Tun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98010-9

  日期：1990.1